Énamine

Énamine
Structure générale d'une énamine.

Une énamine est un composé organique insaturé (alcène) obtenu par la réaction entre un aldéhyde ou une cétone et une amine secondaire, suivie d'une libération de H2O.

Si l'un des substituants de l'azote est H, c'est une forme tautomère d'une imine, laquelle est généralement plus stable - il existe cependant des exceptions notables, comme l'aniline.

La forme générale d'une énamine est :

R2C = CR NR2

On peut faire l'analogie entre un énol et une cétone d'une part, et une énamine et une imine d'autre part.

Sommaire

Synthèse

EnamineSynthesisMechanism.png

Exemple d'application

Réaction de Stork[1]

Stork enamine reaction.png

Les énamines sont aussi très utiles pour ajouter un groupement en alpha d'une cétone ou d'un aldéhyde:

Aldolcontrol4.gif

Voir aussi

Références

  1. Stork Enamine Reaction. G. Stork et al., J. Am. Chem. Soc. 76, 2029 (1954)



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