Réaction d'Eschweiler-Clarke
- Réaction d'Eschweiler-Clarke
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réaction d'Eschweiler-Clarke |
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| Réactif(s) |
RNH2,CH2O,HCOOH |
| Produit(s) |
RNMe2 ,CO2 |
| Bilan |
RNH2 + 2 CH2O + 2 HCOOH
⟶ RNMe2 + 2 CO2 + 2 H20
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| Rendement |
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| Pression |
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| Température |
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| Catalyseur |
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| Amorçage |
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| Particularités |
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La réaction d'Eschweiler-Clarke, aussi appelée méthylation d'Eschweiler-Clarke, est une réaction d'amination réductrice par laquelle une amine primaire ou secondaire est méthylée, par excès d'acide formique et de formaldéhyde. Ces conditions ne produisent pas de sels d'ammonium.
Mécanisme
La réaction commence par la formation d'une imine avec le formaldéhyde. Ensuite l'acide formique réduit l'imine en amine secondaire. La force motrice de la réaction vient du dégagement de dioxyde de carbone. La formation de l'amine tertiaire suit le même processus mais est plus lente en raison de la difficulté de formation du cation iminium.
Ce mécanisme exclut le passage par un ion ammonium à cause de l'intermédiaire imine secondaire. Cela interdit donc la racémisation des amines chirales.
Références
- Eschweiler, W.; Ber. 1905, 38, 880.
- Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z.; Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 4571.
- Moore, Org. React. 1949, 5, 301.
- Farkas, E.; Sunman, C. J.; J. Org. Chem. 1985, 50, 1110.
Voir aussi
Catégorie :
- Réaction d'oxydo-réduction organique
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2010.
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