Rapport enantiomerique

Rapport enantiomerique

Excès énantiomérique

L'excès énantiomérique (abréviation ee) mesure l'énantiosélectivité d'une réaction chimique, en quantifiant, dans un milieu réactionnel ou dans un produit, la quantité de l'énantiomère dominant qui dépasse (ou excède) la quantité de l'énantiomère opposé (et qui dépasse, donc, le reste racémique du mélange):

ee=|\eta_{+ } - \eta_{- }| \times 100%

où η + et η − désignent les fractions molaires des énantiomères dextrogyre et lévogyre, respectivement, et où η + + η − = 1.

Dans le contexte de la diastéréosélectivité, on peut définir de la même manière l'excès diastéréomérique comme étant la valeur absolue de la différence entre les quantités de deux diastéréoisomères produits dans une réaction.

Numériquement, l'excès énantiomérique est équivalent à la pureté optique (abréviation po), puisque c'est l'excès de l'énantiomère dominant qui est responsable pour l'activité optique du mélange:

po = \left|\frac {[\alpha]_{obs}}{[\alpha]_{max}}\right| \times 100%

où [α]obs et [α]max désignent, respectivement, l'activité optique d'un mélange d'énantiomères et l'activité optique d'un des énantiomères en état pur.

Les techniques disponibles pour mesurer un excès énantiomérique sont les mêmes que celles mesurant l'activité optique, ce qui n'identifie pas nécessairement lequel des deux énantiomères est dominant. Il est en plus possible d'évaluer l'excès énantiomérique par chromatographie sur phase chirale ou avec certaines techniques en spectroscopie RMN, ce qui évite les incertitudes dans les mesures d'activité optique et la nécessité de connaître [α]max. Puisque les diastéréoisomères auront des propriétés physiques différentes, la chromatographie simple et la spectroscopie RMN ordinaire servent à mesurer l'excès diastéréomérique.

Puisque dans la chimie moderne, l'on fait moins recours à l'activité optique pour mesurer l'excès énantiomérique, et pour simplifier le calcul des constantes d'équilibre et celui des vitesses relatives de réaction, Gawley (2006) suggère de remplacer l'utilisation des termes 'excès énantiomérique' et 'excès diastéréomérique' par l'utilisation des termes rapport énantiomérique (S:R) et rapport diastéréomérique.

Voir aussi

Bibliographie

  • (en) Morrison, James D.; Mosher, Harry S.: Asymmetric Organic Reactions, Prentice-Hall, Englewood Cliff, New Jersey, 1971 (ISBN 0130495514)
  • (en) International Union of Pure and Applied Chemistry (1996). "Enantiomer excess". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
  • (en) International Union of Pure and Applied Chemistry (1996). "Optical purity". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
  • (en) R. E. Gawley: Do the Terms "% ee" and "% de" Make Sense as Expressions of Stereoisomer Composition or Stereoselectivity? J. Org. Chem. 2006, 71(6) pp 2411 - 2416; doi:10.1021/jo052554w
Ce document provient de « Exc%C3%A8s %C3%A9nantiom%C3%A9rique ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Rapport enantiomerique de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Rapport énantiomérique — Excès énantiomérique L excès énantiomérique (abréviation ee) mesure l énantiosélectivité d une réaction chimique, en quantifiant, dans un milieu réactionnel ou dans un produit, la quantité de l énantiomère dominant qui dépasse (ou excède) la… …   Wikipédia en Français

  • Rapport diastéréomérique — Excès énantiomérique L excès énantiomérique (abréviation ee) mesure l énantiosélectivité d une réaction chimique, en quantifiant, dans un milieu réactionnel ou dans un produit, la quantité de l énantiomère dominant qui dépasse (ou excède) la… …   Wikipédia en Français

  • Exces enantiomerique — Excès énantiomérique L excès énantiomérique (abréviation ee) mesure l énantiosélectivité d une réaction chimique, en quantifiant, dans un milieu réactionnel ou dans un produit, la quantité de l énantiomère dominant qui dépasse (ou excède) la… …   Wikipédia en Français

  • Excès énantiomérique — L excès énantiomérique (abréviation ee) mesure l énantiosélectivité d une réaction chimique, en quantifiant, dans un milieu réactionnel ou dans un produit, la quantité de l énantiomère dominant qui dépasse (ou excède) la quantité de l énantiomère …   Wikipédia en Français

  • Exces diastereomerique — Excès énantiomérique L excès énantiomérique (abréviation ee) mesure l énantiosélectivité d une réaction chimique, en quantifiant, dans un milieu réactionnel ou dans un produit, la quantité de l énantiomère dominant qui dépasse (ou excède) la… …   Wikipédia en Français

  • Purete optique — Excès énantiomérique L excès énantiomérique (abréviation ee) mesure l énantiosélectivité d une réaction chimique, en quantifiant, dans un milieu réactionnel ou dans un produit, la quantité de l énantiomère dominant qui dépasse (ou excède) la… …   Wikipédia en Français

  • Pureté optique — Excès énantiomérique L excès énantiomérique (abréviation ee) mesure l énantiosélectivité d une réaction chimique, en quantifiant, dans un milieu réactionnel ou dans un produit, la quantité de l énantiomère dominant qui dépasse (ou excède) la… …   Wikipédia en Français

  • STÉRÉOCHIMIE - Stéréochimie organique — On trouvera dans l’article chimie ORGANIQUE le principe des méthodes qui ont conduit à l’établissement des formules développées planes. On va montrer ici pourquoi ces formules planes sont encore insuffisantes. Désignant provisoirement par X, Y, Z …   Encyclopédie Universelle

  • ORIGINE DE LA VIE — De tout temps, l’homme a été intrigué par son origine, et cela l’a conduit à s’interroger sur l’origine de la vie. Pendant des millénaires, il aborda le problème selon une pensée qui l’empêchait d’y voir autre chose que la génération spontanée.… …   Encyclopédie Universelle

  • Chémospécificité — Spécificité et sélectivité En chimie, un mécanisme de réaction est spécifique si le résultat dépend du réactif, soit parce que la nature du produit en découlera, soit parce que le mécanisme nécessite un arrangement particulier des atomes… …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”