Phénacétine

Phénacétine
Phénacétine
Phénacétine
Général
Nom IUPAC N-(4-éthoxyphényl)acétamide
No CAS 62-44-2
No EINECS 200-533-0
Code ATC N02BE03
DrugBank EXPT03306
PubChem 4754
Propriétés chimiques
Formule brute C10H13NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 179,2157 ± 0,0097 g·mol-1
C 67,02 %, H 7,31 %, N 7,82 %, O 17,85 %,
Précautions
SIMDUT[3]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[2]
Classe thérapeutique
Antalgique Antipyrétique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Découverte en 1887, la phénacétine est un composé organique aromatique utilisé principalement comme analgésique.

Description

Son effet se fait sentir pour des doses comprises typiquement entre 300 mg et 500 mg par jour. L'effet analgésique est dû à l'action de la phénacétine sur les zones sensorielles de la moelle épinière. De plus, la phénacétine a une action calmante sur le cœur où elle agit comme inotrope négatif. C'est également un antipyrétique qui agit sur le cerveau pour diminuer la température. Elle est également utilisée pour traiter la polyarthrite rhumatoïde, la névralgie intercostale et certaines formes d'ataxie.

En 1983, la phénacétine a été retirée du marché du fait de son lien avec des cas de néphropathie.

Des études ont montré que la phénacétine est cancérogène chez l'animal. Chez l'homme, de nombreux cas de cancer du rein et également vésical ont montré un lien avec la prise de produits contenant de la phénacétine. Une étude prospective a montré que la prise de phénacétine pourrait augmenter les risques de décès dus à des maladies des reins, à des cancers et à des maladies cardiovasculaires.

Le paracétamol, qui est un métabolite de la phénacétine, possède des propriétés analgésiques et antipyrétiques similaires, mais est dénué de ses effets secondaires.

Articles connexes

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme » sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. Consulté le 22 août 2009
  3. « Phénacétine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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