Acide fluorosulfurique

Acide fluorosulfurique
Structure de l'acide fluorosulfurique.
Général
Nom IUPAC	acide fluorosulfurique
Synonymes	acide fluorosulfonique
No CAS	7789-21-1
No EINECS	232-149-4
No RTECS	LP0715000
PubChem	24603
SMILES	OS(=O)(=O)F PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1S/FHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4) InChIKey : UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	HFO3SHFSO3
Masse molaire[1]	100,07 ± 0,006 g·mol-1 H 1,01 %, F 18,99 %, O 47,96 %, S 32,04 %,
pKa	-10
Propriétés physiques
T° fusion	-87,3 °C
T° ébullition	165,5 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau
Masse volumique	1,84 (liquide)
Précautions
Directive 67/548/EEC
C
Numéro index : 016-018-00-7 Symboles : C : Corrosif Phrases R : R20 : Nocif par inhalation. R35 : Provoque de graves brûlures. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
Phrases R : 20, 35,
Phrases S : (1/2), 26, 45,
SIMDUT[2]
E, F, E : Matière corrosive Transport des marchandises dangereuses : classe 8 F : Matière dangereusement réactive réagit violemment au contact de l'eau en dégageant un gaz très toxique : chlorure d'hydrogène Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
SGH[3]
Danger H314, H332, H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide fluorosulfurique, également appelé acide fluorosulfonique, est un composé chimique de formule HFSO₃. C'est un liquide peu visqueux, soluble dans les solvants polaires tels que le nitrobenzène, l'acide acétique et l'acétate d'éthyle, mais peu soluble dans les solvants apolaires tels que les alcanes. Il s'agit d'un superacide de pK_a égal à -10 dont le mélange équimolaire avec le pentafluorure d'antimoine SbF₅ donne l'acide magique HFSO₃·SbF₅, un acide parmi les plus forts connus. Cette acidité lui permet de dissoudre pratiquement n'importe quelle substance organique, même les composés faiblement accepteurs de protons.

HFSO₃ s'hydrolyse lentement en acide fluorhydrique et acide sulfurique ; l'acide triflique HSO₃CF₃, qui lui est structurellement apparenté, est plus stable dans l'eau.

Propriétés

L'acide fluorosulfurique peut être vu comme une molécule d'acide sulfurique où un groupe -OH aurait été remplacé par un atome de fluor. L'électronégativité du fluor, supérieure à celle de l'oxygène, entraîne une augmentation de l'acidité du produit obtenu.

Préparation

On prépare l'acide fluorosulfurique en faisant réagir du fluorure d'hydrogène HF sur du trioxyde de soufre SO₃ :

SO₃ + HF → HFSO₃.

Une autre façon procéder consiste à attaquer du bifluorure de potassium KHF₂ ou du fluorure de calcium CaF₂ par de l'oléum H₂S₂O₇ à 250 °C puis à distiller HFSO₃ après en avoir éliminé le fluorure d'hydrogène par circulation d'un gaz rare.

Utilisation

L'acide fluorosulfurique est utilisé pour produire des mélanges de HF et H₂SO₄ pour graver le cristal. Il favorise l'isomérisation les alcanes et l'alkylation des hydrocarbures avec des alcènes, bien qu'on ne sache pas encore si cette réaction peut avoir un intérêt industriel. Il peut également être utilisé en laboratoire comme agent de fluoration.

Notes et références

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