Ion amidure

Ion amidure

Amidure

L'ion amidure est la base conjuguée de l'ammoniac. Sa formule est NH2-. L'ion amidure est une base forte (pKa NH3/NH2- = 28). c'est pourquoi tous les composés de cet ion réagiront avec l'eau pour donner de l'ammoniac. Il existe en faible quantités dans l'ammoniac liquide à cause de la réaction d'autoprotolyse.

2 NH_3 \rightarrow NH_2^{-} + NH_4^{+}

On peut le produire toujours en solution dans l'ammoniac par réaction avec un métal fortement réducteur comme le sodium.

Exemple de l'amidure de sodium : Na + NH_3 \rightarrow Na^{+} + NH_2^{-} + \frac12 H_2

Les amidures sont utilisés pour déprotoner des bases moins fortes en synthèse organique (élimination/substitution nucléophile).

Les atomes d'hydrogène de l'ion peuvent être substitués par des radicaux alkyle comme par exemple avec le LDA, réactif utilisé en chimie organique notamment pour les réactions d'élimination.

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