Acide 9-1déhydro octadécanoïque

Acide oléique
Structure de l'acide oléique
Général
Nom IUPAC	Acide cis-octadéc-9-énoïque
No CAS	112-80-1
No EINECS	204-007-1
PubChem	445639
FEMA	2815
SMILES	CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-/f/h19H
Apparence	liquide incolore, devient jaune à brun lors d'exposition à l'air.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute	C18H34O2  [Isomères]
Masse molaire	282,4614 g∙mol-1 C 76,54 %, H 12,13 %, O 11,33 %, 282.26 g/mol
Propriétés physiques
T° fusion	13,4 °C[1]
T° ébullition	360 °C 194 à 195 °C (1.2 mmHg) 286 °C (100 mmHg)
Solubilité	dans l'eau : nulle[1]. Soluble dans l'éthanol, le benzène, le chloroforme, l'éther
Masse volumique	(eau = 1) : 0.89[1]
T° d’auto-inflammation	363 °C[1]
Point d’éclair	189 °C (c.f).[1]
Pression de vapeur saturante	1 mmHg à 176 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1.4582 (20 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R38 : Irritant pour la peau.
Phrases R : 38,
NFPA 704
1 1 0
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Écotoxicologie
DL50	230 ±18 mg/kg (souris, intra-veineuse)
Composés apparentés
Isomère(s)	Acide élaïdique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide oléique vient du latin oleum et veut dire huile. C'est le plus abondant des acides gras monoinsaturés à chaîne longue dans notre organisme. Sa formule chimique brute est C₁₈H₃₄O₂ (ou CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH). Son nom IUPAC est acide cis-9-octadécénoïque, et son nom court de lipide est 18:1 cis-9. La forme saturée de cet acide est l'acide stéarique.

On le symbolise par les nombres 18:1 pour indiquer qu'il possède 18 atomes de carbone et une liaison éthylénique. Pour indiquer la position de la double liaison, on préfère indiquer le nombre de carbones entre le dernier carbone (n° 18) et le carbone où commence la double liaison (n° 9), d'où 18 - 9, qu'on écrit n - 9, en désignant par n le nombre de carbones de la chaîne. L'acide oléique est donc un acide gras insaturé, plus précisément monoinsaturé.

La double liaison agit sur la forme de la molécule et des triglycérides qu’elle forme avec le glycérol. Comme la molécule ne peut pas pivoter autour de C = C , la chaîne est beaucoup moins flexible que l’acide stéarique et ne peut pas former de boule. Les molécules des esters de cet acide sont beaucoup moins compactes que la tristéarine: ces sont des huiles.

À la température de notre corps c'est un liquide (huile), qui ne se solidifie qu'à 13,4 °C.

Son nom vient de l'huile d'olive dont il constitue 55 % à 80 %, mais il est abondant dans toutes les huiles animales ou végétales, par exemple dans l'huile de pépins de raisin (15 % à 20 %) ou le beurre de karité (40% à 60%)^{[réf. souhaitée]}.

C'est un excellent aliment énergétique. Il est utilisé pour la fabrication des savonnettes. Il est l'un des composants de l'huile de Lorenzo.

Données physiques

Aspect : Liquide jaune pâle ou jaune brunâtre à forte odeur de lard

Solubilité : insoluble dans l'eau

Point de fusion : 13,4 °C

Point d'ébullition : 360 °C

Densité : 0,8935 g/cm³

Références

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