- Chlorométhyl-méthyl-éther
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Chlorométhyl-méthyl-éther
Structure chimique du chlorométhyl méthyl éther.
Les éthers chloroalkylés sont une classe de composés organiques, de structure générale R-O-(CH2)n-Cl, caractérisée par un éther-oxyde connecté à un groupe chlorométhyle par l'intermédiaire d'une chaîne alcane
Le chlorométhyle méthyle éther (CMME) est un éther-oxyde de formule CH3OCH2Cl. Il est utilisé agent alkylant et solvant industriel pour la fabrication de chlorure de dodecylbenzyl, d’Hydrofuges, de résines échangeuses d'ions, de polymères, et comme réactif de chloromethylation. Il est répertorié comme cancérogène pour l'homme [1]. En synthèse organique, ce composé est utilisé pour introduire le groupe protecteur méthoxyméthyle (MOM).
Ces composés étroitement liées d'importance industrielle comprennent le bis (chlorométhyl éther) (BCME) (étroitement liés à certaines armes chimiques Gaz moutarde) [2] et le benzyl chlorométhyle éther (BOMCl).
Chloromethyl ether R Masse molaire Numéro CAS Point d'ébullition °C benzyl chloromethyl ether Benzyle 
121.93 102 °C @14 mmHg methyl chloromethyl ether Méthyle 
80.51 55-57 bischloromethyl ether 
114.96 106 t-Butoxymethyl ether Butyle 
124.5 Methoxyethoxymethyl ether 
124.57 50 à 52 °C @13 mmHg Representative chloroalkyl ethers [3] MOM ethers
Le méthyle chlorométhyl éther (souvent désigné par l’abréviation MOMCl) est utilisé comme groupe protecteur pour les alcools. Le produit formé est un MOM éther. Une base tels que le N, N-Diisopropylethylamine est exigée.
Le groupe MOM peut être retiré par application d'un acide dilué.
Un exemple est la protection d'un groupe phénol[4]:
Avec un groupe benzyl le groupe protecteur devient un BOM-éther. Voir aussi les méthylthiométhyl éther étroitement liés.
Avec un groupe ter-butyl, le groupe protecteur devient un Bum-éther. Le chlorure est préparé à partir du méthyl-tert-butyl-éther par utilisation d’une chloration photochimique[5].
Avec un groupe Méthoxyéthoxyl le groupe protecteur devient un MEM-éther. Cet éther est beaucoup plus résistant à l'hydrolyse que le MOM éther.
Références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Chloroalkyl ether ».
- ↑ bis(Chloromethyl) Ether and Technical-Grade Chloromethyl Methyl Ether CAS Nos. 542-88-1 and 107-30-2 Report on carcinogens, eleventh edition
- ↑ Bis(Chloromethyl) ether Safety Data Sheet Division of Occupational Health and Safety US National Institutes of Health LInk
- ↑ www.sigmaaldrich.com
- ↑ Enantioselective total synthesis of (2)-heliannuol A Hidetoshi Kishuku, Mitsuru Shindo and Kozo Shishido Chem. Commun., 2003, 350–351 Article link
- ↑ Protection chemistry Professor Tore Benneche, University of Oslo
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