53-16-7

53-16-7: Estrone

Estrone

formule de structure de l'estrone

Général

N^o CAS 53-16-7

N^o EINECS 200-164-5

Code ATC CA07, CC04

DrugBank DB00655

SMILES

C1[C@H]2[C@H]3[C@@H](c4c(cc(O)cc4)CC3)CC[C@@]2(C(=O)C1)C
eMolecules PubChem

InChI

InChI=1/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₈H₂₂O₂ [Isomères]

Masse molaire 270,3661 g∙mol^-1
C 79,96 %, H 8,2 %, O 11,84 %,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'estrone est une hormone œstrogène sécrétée par l'ovaire. Sa formule empirique est C₁₈H₂₂O₂. L'estrone a un point de fusion de 254,5 °C.

Synthèse

L'estrone est synthétisée à partir de l'androstènedione, un dérivé de la progestérone. La conversion consiste en la déméthylation du C-19 et l'aromaticité du noyau 'A'. Cette réaction est similaire à la conversion de la testostérone en estradiol.

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Catégorie : Estrogène

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Estrone

formule de structure de l'estrone
Général
N^o CAS	53-16-7
N^o EINECS	200-164-5
Code ATC	CA07, CC04
DrugBank	DB00655
SMILES	C1[C@H]2[C@H]3[C@@H](c4c(cc(O)cc4)CC3)CC[C@@]2(C(=O)C1)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₈H₂₂O₂ [Isomères]
Masse molaire	270,3661 g∙mol^-1 C 79,96 %, H 8,2 %, O 11,84 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.