Synthèse de Larock d'indoles

La synthèse de Larock d'indoles est une série de réactions organiques utilisée pour synthétiser des indoles à partir d'ortho-iodoanilines et d'un alcyne disubstitué.

Un excès d'alcyne, en utilisant du carbonate de palladium ou de l'acétate de plaadium, une base et en ajoutant un équivalent de chlorure de lithium tendrait vers les plus hauts rendements. Un grand nombre de groupes fonctionnels sont tolérés aussi bien sur l'aniline que sur l'alcyne.

En ce qui concerne la régiosélectivité concernant l'alcyne, le groupe R avec le plus gros encombrement stérique se retrouvera en position du groupe R₂ du composé final.

Notes et références

• Larock, R.C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D.; J. Org. Chem. 1998, 63, 7652.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Larock indole synthesis » (voir la liste des auteurs)

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