Sultone

Sultone

Les sultones sont des molécules comportant un ester cyclique d'acide sulfonique (ester sulfonique, R-S(=O)2-O-R', cyclique), la dimension du cycle étant variable (en général de 3 à 7 atomes, les sultones les plus courantes ayant 4 ou 7 atomes, plus rarement 5).

Elles sont considérées comme des analogues soufrés des lactones, et leur nom provient de cette analogie : sulfo-lactone =sultone.

  • 1,n-alkanesultone-2D-skeletal.png

  • propio-1,3-sultone

  • butano-1,4-sultone

Propriétés

Les sultones sont souvent des intermédiaires réactionnels à vie courte, utilisés comme puissant agents alkylants ; en particulier la propio-1,3-sultone et ses dérivés.

En présence d'eau, elles s'hydrolysent lentement en leur acide hydrosulfonique. Chauffées, les sultones se décomposent et produisent des émanations toxiques et nauséabondes de dioxyde de soufre[1],[2].

Les oximes de sultones sont des intermédiaires clés dans la synthèse du zonisamide, un médicament anti-convulsif[3].

Les sultones sont classées comme toxiques, cancérigènes, mutagènes, et tératogéniques[4],[5],[6].

Voir aussi

Notes et références


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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Sultone de Wikipédia en français (auteurs)

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