Réaction de Stephen
- Réaction de Stephen
-
Ne doit pas être confondu avec réarrangement de Stevens.
La réaction de Stephen ou synthèse d'aldéhyde de Stephen est une réaction chimique découverte par Henry Stephen permettant la préparation d'aldéhydes (R-CHO) à partir de nitriles (R-CN) en utilisant du chlorure d'étain(II) (SnCl2), de l'acide chlorhydrique (HCl) et en hydrolysant le sel d'iminium ([R-CH=NH2]+Cl-) ainsi obtenu[1].
La réaction se déroule selon le mécanisme suivant :
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- SnCl2/HCl réagit par une réaction d'oxydo-réduction organique avec l'imine, produisant un chlorure d'iminium ;
- l'iminium est hydrolysé et donne l'aldéhyde voulu.
Méthode de Sonn-Müller
Dans la méthode de Sonn-Müller[2],[3], l'intermédiaire sel d'iminium est obtenu par réaction entre un amide, l'ortho-tolualdéhyde (PhCONHPh) et le pentachlorure de phosphore.
Notes et références
- ↑ Stephen, H., « A new synthesis of aldehydes », dans J. Chem. Soc., Trans., vol. 127, 1925, p. 1874–1877 [lien DOI]
- ↑ Sonn and Müller, Ber., 52, 1929 (1919).
- ↑ Jonathan W. Williams, Charles H. Witten, and John A. Krynitsky (1955). "o-Tolualdehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 818.
Catégorie :
- Réaction d'oxydo-réduction organique
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