Sulfoxide
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Sulfoxyde
Un sulfoxyde est un composé chimique contenant un groupe fonctionnel sulfinyle attaché à deux atomes de carbone. Les sulfoxydes peuvent être considérés comme des thioéthers oxydés. Un exemple de sulfoxyde présent dans la nature est l'alliin qui est un constituant de l'ail.
Nature de la liaison
Les sulfoxydes sont généralement représentés par la formule R-S(=O)-R', où R et R' sont des groupes organiques. La liaison entre le soufre et l'oxygène diffère de la double liaison traditionnelle, par exemple celle entre le carbone et l'oxygène dans une cétone. Les électrons de la liaison π sont fortement délocalisés vers l'oxygène et il en résulte un important moment dipolaire avec la charge négative centrée sur l'oxygène. La liaison est semblable à celle d'un oxyde de phosphine, R3P=O.
Une paire libre d'électrons est présente sur l'atome de soufre du sulfoxyde, donnant à ce dernier une géométrie tétraèdrique, similaire à celle d'un carbone sp³. Lorsque les résidus organiques R et R' sont différents, l'atome de soufre est un centre chiral. L'énergie requise pour inverser ce centre de chiralité est suffisamment élevée pour que les sulfoxides ne racémisent pas à température ambiante. Des sulfoxydes chiraux sont présents dans des médicaments tels que l'esomeprazole et l'armodafinil, et ils sont également employés comme auxiliaires chiraux.[1]
Références
- ↑ Oxidation of sulfides to chiral sulfoxides using Schiff base-vanadium (IV) complexes Ángeles Gama, Lucía Z. Flores-López, Gerardo Aguirre, Miguel Parra-Hake, Lars H. Hellberg, and Ratnasamy Somanathan Arkivoc MX-789E 2003 [1]
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