Réaction de Simmons-Smith
- Réaction de Simmons-Smith
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La réaction de Simmons-Smith est une méthode de préparation stéréospécifique de composés de type cyclopropane. Cette réaction met en jeu un alcène, du diiodométhane, ainsi que du zinc métallique. Elle a été décrite pour la première fois par Simmons et Smith en 1958[1].
Mécanisme
La cyclopropanation de Simmons-Smith est une réaction concertée dont l'état de transition le plus probable est de type papillon.
Une variante souvent utilisée est la réaction de Simmons-Smith modifiée par Furukawa[2] partant de diéthylzinc commercialement disponible.
Références
- ↑ Simmon, H.E.; Smith, R.D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 5323-5324
- ↑ Furukawa J. Tetrahedron Lett. 1966, 3353-3354
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2010.
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