Prégnane

Prégnane
Prégnane
Prégnane
Général
Nom IUPAC (8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-éthyl-10,13-diméthyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tétradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrène
No CAS 24909-91-9
PubChem 6857422
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H36  [Isomères]
Masse molaire[1] 288,5105 ± 0,0193 g·mol-1
C 87,42 %, H 12,58 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le prégnane est un alcane polycyclique, dérivé du stérane. C'est plus précisément un gonane substitué (10β,13β-diméthyl-17β-éthylgonane), existant en deux stéréoisomères, le 5α-prégnane et le 5β-prégnane qui diffèrent par la façon dont le cycle A s'accroche au cycle B: l'isomère trans (5α) présente l'atome d'hydrogène et le groupe méthyle en C10 de part et d'autre du plan moyen, tandis que l'isomère cis (5β) les a du même côté.

L'isomère 5β est un précurseur des progestérones, des alcools préganique, de cétones et de plusieurs hormones corticosurrénales. On trouve dans l'urine beaucoup de métabolites des 5β-prégnanes.

Sommaire

Dérivés

Prégnanes

Les prégnanes sont des dérivés de stéroïde possèdent les carbones 1 à 21. La plupart des prégnanes significatifs se divisent en deux groupes les prégnènes et les prégnadiènes. Il existe une troisième classe, les prégnatriènes.

Dans la nomenclature des stéroïdes, les prégnanes possèdent les carbones 1 à 21

Prégnène

Article détaillé : prégnène.
Cortisone

Les prégnènes possède une liaison double. On compte parmi eux :

Pregnadiène

Article détaillé : Prégnadiène.
Cyprotérone

Les prégnènes possède deux liaisons doubles. On compte parmi eux :

  • la cyprotérone
  • le danazole
  • le fluocinonide

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Prégnane de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Pregnane — IUPAC name (8S,9S,10S,13R,14S,17S) 17 ethyl 10,13 dimethyl 2,3,4,5,6,7,8,9,11,12, 14,15,1 …   Wikipedia

  • Pregnane — Prégnane Le prégnane est le dérivé d un noyau sterane. Il possède 21 carbones, et sera le précurseur de la progestérone. Portail de la biochimie Ce document provient de « Pr%C3%A9gnane ». Catégorie : Endocrinologie …   Wikipédia en Français

  • pregnane — Parent hydrocarbon of two series of steroids stemming from 5α p. (originally allopregnane) and 5β p. (17β ethyletiocholane). 5β P. is the parent of the progesterones, p. alcohols, ketones, and several adrenocortical hormones and is found largely… …   Medical dictionary

  • Pregnane X receptor — PXR redirects here. For information on the file format .pxr, see Pixar Image Computer. Nuclear receptor subfamily 1, group I, member 2 PDB rendering based on 1ilg …   Wikipedia

  • Pregnane X receptor — Le Pregnane X receptor (ou PXR) est une protéine de la superfamille des récepteurs nucléaires, famille des récepteurs orphelins. Son rôle est associé à l expression des gènes impliqués dans les phénomènes de détoxification cellulaire, dont… …   Wikipédia en Français

  • pregnane — noun The parent hydrocarbon for a range of steroids including the progesterones …   Wiktionary

  • pregnane — preg·nane …   English syllables

  • pregnane — ˈpregˌnān noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary pregnant + ane; from the occurrence of its derivatives in pregnancy urine : a crystalline saturated steroid hydrocarbon C21H36 that is related to cholane and is the parent… …   Useful english dictionary

  • PXR — Pregnane X receptor Le Pregnane X receptor (ou PXR) est une protéine de la superfamille des récepteurs nucléaires, famille des récepteurs orphelins. Son rôle est associé à l expression des gènes impliqués dans les phénomènes de détoxification… …   Wikipédia en Français

  • PXR — Pregnane X Receptor (Medical » Human Genome) ** Paxar Corporation (Business » NYSE Symbols) * Pixar image (Computing » File Extensions) * Bitmap graphics (Pixar image) (Photoshop) (Computing » File Extensions) …   Abbreviations dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”