Prégnane

Prégnane
Prégnane
Prégnane
Général
Nom IUPAC (8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-éthyl-10,13-diméthyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tétradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrène
No CAS 24909-91-9
PubChem 6857422
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H36  [Isomères]
Masse molaire[1] 288,5105 ± 0,0193 g·mol-1
C 87,42 %, H 12,58 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le prégnane est un alcane polycyclique, dérivé du stérane. C'est plus précisément un gonane substitué (10β,13β-diméthyl-17β-éthylgonane), existant en deux stéréoisomères, le 5α-prégnane et le 5β-prégnane qui diffèrent par la façon dont le cycle A s'accroche au cycle B: l'isomère trans (5α) présente l'atome d'hydrogène et le groupe méthyle en C10 de part et d'autre du plan moyen, tandis que l'isomère cis (5β) les a du même côté.

L'isomère 5β est un précurseur des progestérones, des alcools préganique, de cétones et de plusieurs hormones corticosurrénales. On trouve dans l'urine beaucoup de métabolites des 5β-prégnanes.

Sommaire

Dérivés

Prégnanes

Les prégnanes sont des dérivés de stéroïde possèdent les carbones 1 à 21. La plupart des prégnanes significatifs se divisent en deux groupes les prégnènes et les prégnadiènes. Il existe une troisième classe, les prégnatriènes.

Dans la nomenclature des stéroïdes, les prégnanes possèdent les carbones 1 à 21

Prégnène

Article détaillé : prégnène.
Cortisone

Les prégnènes possède une liaison double. On compte parmi eux :

Pregnadiène

Article détaillé : Prégnadiène.
Cyprotérone

Les prégnènes possède deux liaisons doubles. On compte parmi eux :

  • la cyprotérone
  • le danazole
  • le fluocinonide

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

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