D-Lactulose

D-Lactulose

Lactulose

Lactulose
Structure du Lactulose
Structure du Lactulose
Général
Nom IUPAC 4-O-β-D-Galactopyranosyl- D-fructofuranose
Synonymes Isolactose
D-Lactulose
No CAS 4618-18-2
No EINECS 225-027-7
Code ATC A06AD11
PubChem 11333
Apparence Solide blanc au goût sucré
Propriétés chimiques
Formule brute C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire 342,2965 gmol-1
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
T° fusion 163 à 165 °C
Solubilité Soluble dans l'eau.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le lactulose est un diholoside (sucre) osmotiques non absorbables par l’intestin grêle ; celui-ci ne peut pas scinder les liaisons galactose-fructose du lactulose ou les liaisons galactose-sorbitol du lactitol.

Sommaire

Structure et propriétés physiques

Le lactulose est un diholoside comprenant un galactose et un fructose liés par une liaison osidique du type O β(1→4).

Sa formule chimique est C12H22O11 et sa masse molaire 342,30 g/mol.

En solution à 25 °C, le lactulose est sous plusieurs formes tautomères[1] :

  • 61,5% β-D-pyranose
  • 7,5% α-D-pyranose
  • 29% β-D-furanose
  • 1,6% forme linéaire

Le pouvoir sucrant du Lactulose en solution dans l'eau est de 60-70 quand le pouvoir sucrant du sucrose est de 100%[2].

Production

Le lactulose peut être produit à partir du lactose et du fructose par la β-galactosidase une enzyme produite par la Sulfolobus solfataricus[3].


Le groupe Solvay est un producteur de lactulose à destination de la pharmacopée (Duphalac)

Métabolisme

Dans l'intestin grêle, ces sucres attirent de l’eau suivant les lois de l’osmose. Arrivés dans le côlon, les bactéries dégradent le sucre et fabriquent des acides gras organiques volatils (acétate, butyrate, propionate), de l’H2 et du méthane (CH4). Ces acides gras organiques :

  • acidifient le contenu intestinal.
  • ont un effet direct diarrhéogène (stimulant le transit par augmentation du péristaltisme).
  • possèdent un pouvoir osmotique propre.

Cependant, cet effet est maximum pendant 8 à 15 jours ; par la suite, les bactéries s’adaptent et la production d’acides gras volatils diminue, ce qui fait baisser d’autant le pouvoir laxatif de ces produits.

Le lactulose est utilisé en cas de constipation, et pour traiter l'encéphalopathie hépatique.

Les effets secondaires les plus fréquents sont le ballonnement et les flatulences.

Spécialités

Le lactulose est disponible sous diverses dénominations commerciales, mais cependant votre médecin comme votre pharmacien quel que soit leur pays ainsi que la langue qu'ils parlent, reconnaitront parfaitement cette substance sous sa dénomination commune internationale, à savoir le lactulose.

Dosage

La norme ISO 11868:2007 établit la méthode de référence pour la détermination de la teneur en lactulose par la méthode de chromatographie liquide à haute performance


Notes et références

  1. (en) (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, CRC Press (réimpr. 2005), 1282 p. (ISBN 0849338298), p. 678 
  2. (en) Tsuneyuki Oku & Sadako Nakamura, « Digestion, absorption, fermentation, and metabolism of functional sugar substitutes and their available energy. », dans Pure Appl. Chem., vol. 74, no 7, 2002, p. 1253–1261 [texte intégral (page consultée le 12/09/2008.)]  [pdf]
  3. (en) Y Kim, C Park & D Oh, « Lactulose production from lactose and fructose by a thermostable β-galactosidase from Sulfolobus solfataricus », dans Enzyme and microbial technology, vol. 39, no 4, 2006, p. 903-908 (ISSN 0141-0229) [résumé (page consultée le 30/06/2008.)] 

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

Bibliographie

  • (en) Deglin, J. H., & Vallerand A. H. (2003). Lactulose. In Davis's drug guide for nurses (9th ed.) (pp. 589-590). Philadelphia:F. A. Davis.
  • Portail de la médecine Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
Ce document provient de « Lactulose ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article D-Lactulose de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Lactulose — Systematic (IUPAC) name 4 O β D Galactopyranosyl β D fructofuranose OR (2S,3R,4S,5R,6R) 2 ((2R,3S,4S,5R) 4,5 dihydroxy 2,5 bis(hydroxymethyl) tetrahydrofuran 3 yloxy) 6 (hydroxymethyl)te …   Wikipedia

  • Lactulose — Structure du Lactulose Général Nom IUPAC 4 O β D Galactopyranosyl D fructofuranose …   Wikipédia en Français

  • Lactulose — Strukturformel Allgemeines Freiname Lactulose Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • lactulose solution — [USP] an aqueous solution prepared from lactulose concentrate, consisting principally of lactulose, with small quantities of lactose and galactose and traces of other related sugars; used to reduce blood ammonia levels in the treatment of hepatic …   Medical dictionary

  • lactulose-mannitol test — (for intestinal permeability) a solution containing lactulose, mannitol, and physiologic saline is administered orally to a fasting patient; urine is then collected for six hours and the urinary ratio between lactulose and mannitol is measured …   Medical dictionary

  • lactulose concentrate — [USP] a solution of sugars prepared from lactose, consisting principally of lactulose, with small quantities of lactose and galactose and traces of other related sugars and water. See also under solution …   Medical dictionary

  • lactulose — noun A disaccharide of galactose and fructose formed when milk is heated …   Wiktionary

  • lactulose — A synthetic disaccharide used to treat hepatic encephalopathy and chronic constipation. * * * lac·tu·lose lak t(y)u̇ .lōs, .lōz n a cathartic disaccharide C12H22O11 used to treat chronic constipation and disturbances of function in the central… …   Medical dictionary

  • lactulose syrup — see under solution …   Medical dictionary

  • lactulose — n. a disaccharide sugar that acts as a gentle but effective osmotic laxative. It is administered by mouth but is not absorbed or broken down, remaining intact until it reaches the colon. There it is split by bacteria into simpler sugars that help …   The new mediacal dictionary

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”