C41H64O14

C41H64O14

Digoxine

Digoxine
Structure chimique de la digoxine
Structure chimique de la digoxine
Général
Synonymes Digoxoside,
Hydroxy-12 digitoxine,
Hydroxydigitoxine,
Oxydigitoxine
No CAS 20830-75-5
No EINECS 244-068-1
Code ATC C01AA05
Propriétés chimiques
Formule brute C41H64O14  [Isomères]
Masse molaire 780,9385 gmol-1
C 63,06 %, H 8,26 %, O 28,68 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La digoxine est un glycoside cardiotonique extrait de la feuille de digitale laineuse. Il fait partie de la classe des digitaliques. On l'utilise dans le traitement de diverses affections du cœur dont l'insuffisance cardiaque.

La digoxine:

  • renforce la contraction cardiaque
  • ralentit et
  • régularise les mouvements du cœur

Elle a donc une action:

  • Inotrope positive : elle augmente la force de contraction du muscle cardiaque
  • Chronotrope négative : elle diminue la fréquence cardiaque
  • Dromotrope négative: diminue la conductibilité cardiaque
  • Bathmotrope négatif: diminue l'excitabilité.

(l'effet bathmotrope est négatif aux doses thérapeutiques,positif aux doses toxiques)

  • augmente le débit rénal : action diurétique et diminution des oedemes


C'est un médicament à marge thérapeutique étroite c'est-à-dire que la dose thérapeutique est proche de la dose toxique. La détermination des concentrations plasmatiques de la digoxine (classiquement entre 1 et 2 ng/ml, moins chez les personnes âgées) peut être indiquée.

C'est un poison mortel provoquant la mort par arrêt cardiaque. Lors d'une intoxication massive, on utilise des anticorps antidigoxine.

Effets secondaires si surdosage:

  • nausée, vomissement
  • anorexie
  • trouble visuel: vision floue, vision colorée
  • confusion et délire
  • arythmie (extrasystoles ventriculaires, tachycardie auriculaire avec bloc auriculo-ventriculaire)

Facteur favorisant la toxicité:

Sommaire

Formule chimique

o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-o-bêta-D-digitoxopyranosyl-(1-4)-bêtaD-digitoxopyranosido\-3bêta dihydroxy-12bêta,14 5bêta,14bêta-carden-20(22)olide

Mécanisme d'action

  • La digoxine inhibe la pompe Na+-K+ATPase dans les membranes cellulaires des myocytes (cellules cardiaques). Ceci provoque une augmentation du taux d'ions sodium dans les myocytes, ce qui entraîne une augmentation du taux d'ions calcium. Le taux élevé de calcium fait augmenter la contractilité du myocarde (muscle cardiaque) (inotropisme positif).

Son usage dans l'insuffisance cardiaque durant le rythme sinusal est sujet à controverse : il semble au moins efficace dans l'amélioration des symptômes des patients. Cela reste, par ailleurs, le seul inotrope positif par voie orale qui n'augmente pas la mortalité en cas d'insuffisance cardiaque chronique.

Il peut être assez facilement dosé dans le sang (digoxinémie).

En cas de surdosage massif, des anticorps monoclonaux à la digoxine peuvent être utilisés.

Caduceus.svgDigoxineCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Digoxine Nativelle® (France),
  • Digoxine-Sandoz® (Suisse),
  • Digoxine Streuli (Suisse),
  • Hemigoxine Nativelle® (France),
  • Lanoxin® (Belgique, Canada)
Classe :
Cardiotonique
Autres informations :
Sous classe : Hétéroside cardiotonique


Positionnement aujourd'hui

La digoxine n'a plus qu'une place limitée dans la prise en charge des patients atteints d'une insuffisance cardiaque mais elle est parfois utilisée dans la fibrillation auriculaire pour ralentir la réponse ventriculaire. Elle est encore utilisée dans l'insuffisance cardiaque grave en cas de réponse insuffisante aux autres médicaments.

Référence

  • (en) Contemporary Use of Digoxin in the Management of Cardiovascular Disorders, M Gheorghiade, D van Veldhuisen, W Colucci, Circulation 2006 113: 2556 - 2564
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