Ion zwitter

Ion zwitter

Zwitterion

Un acide aminé dans sa forme non-ionisée(à gauche) et zwitterionique (à droite)

Un zwitterion (de l'allemand Zwitter — « hybride », « hermaphrodite » prononcé [t͜svɪtɛrjɔ̃] ) est une espèce chimique possédant des charges électriques formelles d’une unité, de signes opposés et situées en général sur des atomes non adjacents (dans le cas où les deux charges formelles sont portées par deux atomes adjacents, on parle d'ylures comme les ylure de phosphore) [1]. Les zwitterion possèdant en même temps des charges positives et négatives, ils sont donc très solubles dans l'eau, qui est un solvant polaire. Les acides aminés, qui possèdent des groupements amine (sous forme d'ammonium NH3+ à pH =7) et acide carboxylique (sous forme de carboxylate COO- à pH =7) peuvent exister sous forme zwitterionique (à l'état solide, dans certaines gammes de pH en solution aqueuse) . Les bétaïnes [2] sont d'autres exemples de zwitterions.

Représentation imagée d'un zwitterion.

Sommaire

Comportement des zwitterions en fonction des variations de pH

L'état zwitterionique d'un composé est dépendant du pH. En effet ces espèces ont tendance à capter ou à céder des ions H+ selon la valeur du pH de la solution où ils se trouvent. Le zwitterion est à l'équilibre avec le cation et l'anion correspondant.

Chaque composé susceptible de former un zwitterion possède une valeur de pH caractéristique pour laquelle il est sous la forme zwitterionique globalement neutre : c'est le pH isoélectrique (ou pHi ou pI). En dehors de cette valeur, on aura :

Cas où le pH est très inférieur au pI
Cas où le pH est au voisinage au pI
Cas où le pH est très supérieur au pI
Le composé se trouve majoritairement dans sa forme positive [ AH_2^+ ]>[ AH^{+-} ]>[ A^-]
Le composé se trouve majoritairement sous sa forme zwitterionique [AH + − ]
Le composé se trouve majoritairement dans sa forme négative [ A^-]>[ AH^{+-} ]>[ AH_2^+ ]

Le pI n'est pas forcément égal à une valeur de pH = 7 (pH neutre) et dépend du pKa des groupements chimiques constituant le composé.

Utilisations

Les composés pouvant former des zwitterions permettent la synthèse de solutions tampons. On obtient alors une solution tampon aux voisinages des Pka des différentes chaines constituant la molécule zwitterion. Le pH varie peu en cas de dilution modérée, ou en cas d'ajout d'une quantité limité de H+ ou de OH-.

Les zwitterions, du fait de la présence de charges électriques ponctuelles sont souvent solubles dans l'eau, donc de nombreux principes actifs de médicaments sont sous forme zwitterionique. Une espèce zwitterionique d'intérêt médical est la cétirizine (le principe actif du Zyrtec).

Ils ont également des applications domestiques, et entrent dans la composition de nombreux détergents.


Références


Voir aussi

Articles connexes

Wiktprintable without text.svg

Voir « zwitterion » sur le Wiktionnaire.

Liens externes


  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Zwitterion ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Ion zwitter de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Ion mixte — Zwitterion Un acide aminé dans sa forme non ionisée(à gauche) et zwitterionique (à droite) Un zwitterion (de l allemand Zwitter « hybride », « hermaphrodite » prononcé [t͜svɪtɛrjɔ̃] ) est une espèce chimique possédant des… …   Wikipédia en Français

  • Sel (chimie) — Pour les articles homonymes, voir Sel. Structure dans l espace d un cristal de sel de chlorure de sodium (NaCl) En chimie, un sel est un …   Wikipédia en Français

  • Acid dissociation constant — Acetic acid, a weak acid, donates a proton (hydrogen ion, high …   Wikipedia

  • carboxylic acid — Chem. any organic acid containing one or more carboxyl groups. [1900 05; CARBOXYL + IC] * * * Any organic compound with the general chemical formula ―COOH in which a carbon (C) atom is bonded to an oxygen (O) atom by a double bond to make a… …   Universalium

  • zwitterions — SYN: dipolar ions, under ion. SEE ALSO: zwitter hypothesis. [Ger. Zwitter, hermaphrodite, mongrel + ion] …   Medical dictionary

  • LIAISONS CHIMIQUES - Liaisons biochimiques faibles — La biologie a vu s’effacer depuis le début de ce siècle ce qui la séparait de la physique du fait que l’on s’est accordé à reconnaître qu’une modélisation en termes physico chimiques pourrait, sans doute, expliquer les architectures et les… …   Encyclopédie Universelle

  • zwitterion — noun Etymology: German, from Zwitter hybrid (from Old High German zwitaran, from zwi ) + Ion ion more at twi Date: 1906 a dipolar ion • zwitterionic adjective …   New Collegiate Dictionary

  • zwitterion — zwitterionic /tsvit euhr uy on ik/, adj. /tsvit euhr uy euhn/, n. Physical Chem. an ion with both a positive and a negative charge. [ < G Zwitterion (1897), equiv. to Zwitter hybrid, hermaphrodite + Ion ION] * * * …   Universalium

  • zwitterion — [ zwɪtərʌɪən, tsvɪ ] noun Chemistry an ion having separate positively and negatively charged groups. Derivatives zwitterionic adjective Origin early 20th cent.: Ger. Zwitterion, from Zwitter a hybrid + Ion ion …   English new terms dictionary

  • zwitterião — s. m. [Química] Íon com uma carga positiva e negativa no mesmo grupo de átomos. • [Portugal] Plural: zwitteriões.   ‣ Etimologia: alemão Zwitterion, de zwitter, híbrido + ion, íon   ♦ Grafia no Brasil: zwitteríon …   Dicionário da Língua Portuguesa

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”