Uréthanne

Uréthanne

Carbamate

Les carbamates ou uréthanes sont une famille de composés organiques porteur d'une fonction R-N-(C=O)O-R'. Il s'agit en fait des esters substitués de l'acide carbamique ou d'un amide substitué.

Structure générale des carbamates

Sommaire

Carbamate en biochimie

Le groupe fonctionnel carbamate peut être formé lorsqu'une molécule de dioxyde de carbone ou un dérivé carbonate réagit avec la terminaison amino d'une chaîne de peptides ou le groupe aminé d'un acide aminé, y ajoutant un groupe COO et libérant un cation (H+ ion).

Chemin réactionnel du carbabate

"R" indique le radical d'atomes attachés à l'autre extrémité de la molécule d'azote du groupe amino.

Utilisation comme groupes de protection

La formation de carbamate est une alternative pour protéger une fonction amine à l'aide des groupes protecteurs :

  • Carbobenzyloxy (Cbz)
  • ter-Butyloxycarbonyl (Boc)
  • 9-Fluorenylméthyloxycarbonyl (Fmoc)

Quelques exemples de carbamates naturels

Exemples de carbamates industriels

Parmi les carbamates, on peut citer :


  • des produits phytopharmaceutiques (pesticides) comme :
  • des produits pharmaceutiques comme :
    • Meprobamate
    • Emylcamate
    • Carisoprodol
    • Mebutamate
    • Phenprobamate
    • Tybamate

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

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