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Synthèse de Wöhler
La synthèse de Wöhler porte sur la transformation du cyanate d'ammonium en urée.
Cette réaction chimique a été découverte en 1828 par Friedrich Wöhler lors d'un essai de synthèse du cyanure d'ammonium. Elle est considérée comme le point de départ de la chimie organique moderne. Dans la synthèse de Wöhler, qui ne porte que sur la réaction du cynanate d'ammonium, ce sel apparaît comme un intermédiaire instable. Dans sa publication d'origine, Wöhler mentionne différents types de produits apparus lors de la réaction: divers mélanges d'acide cyanique et d'ammoniac, de cyanate d'argent et de chlorure d'ammonium, de cyanate de plomb et d'ammoniac et, pour finir, de cyanate de mercure et de cyanate d'ammoniac (qui n'est autre que de l'acide cyanique avec de la l'ammoniaque). Concrètement, les produits de départ sont du cyanate de potassium en solution et du chlorure d'ammonium que l'on mélange, chauffe et refroidit. Pour obtenir une preuve de la réaction, on ajoute de l'acide oxalique et de l'ammoniaque. Il se forme un précipité d'oxalate d'ammonium¨. Cette réaction peut aussi se produire par l'action du cyanate de plomb sur l'ammoniaque. En fait, la réaction qui se produit résulte d'un double déplacement pour former du cynanate d'ammonium:
Le cyanate d'ammonium se décompose en ammoniaque et acide cyanique qui se transforme à son tour en urée lors d'une addition nucléophile suivie d'une tautomérisation.
La formation d'un complexe avec l'acide oxalique conduit à un équilibre chimique. La synthèse de Wöhler revêt une grande importance historique car c'était la première fois qu'un composé organique était produit à partir d'un composé inorganique. Cette théorie allait à l'encontre du vitalisme qui attribuait au caractère organique de la matière vivante une 'force vitale'. Il existait à cette époque, une barrière infranchissable entre la matière vivante et inerte. L'urée, découverte en 1799, a pu être obtenue depuis lors, à partir de composés biologiques comme l'urine. Le maître à penser de Wöhler était Berzelius .
Des discussions portent actuellement sur le fait de savoir si les débuts de la chimie organique se situent en 1828 ou remontent quatre ans plus tôt avec la synthèse de l'acide acétique, en 1824, effectuée également par Wöhler. Par ailleurs, on considère que le vitalisme était encore crédible après 1828. Les contemporains de Wöhler, Liebig et Pasteur n'abandonnèrent jamais le vitalisme qui résista jusqu'en 1845, date à laquelle Kolbe expérimenta une transformation de composé inorganique en composé organique (disulfure de carbone en acide acétique.)
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Catégorie : Réaction chimique
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