75-47-8

Iodoforme
Général
Nom IUPAC	Triiodométhane
No CAS	75-47-8
No EINECS	200-874-5
Apparence	cristaux jaunâtres
Propriétés chimiques
Formule brute	CHI3  [Isomères]
Masse molaire	393,7321 g∙mol-1 C 3,05 %, H 0,26 %, I 96,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion	123 °C
T° ébullition	217 °C (explose)
Solubilité	0,1 g/L (eau,20 °C)
Masse volumique	4,008 g/cm³
Point d’éclair	204 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn N
Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l`environnement Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Phrases R : 20/21/22, 36/37/38,
Phrases S : 22, 26, 36/37/39,
SIMDUT[1]
D1A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) = 218 ppm Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’iodoforme ou triiodométhane était autrefois l’antiseptique par excellence et c’est cette odeur qui caractérisait les cabinets médicaux.

Les molécules qui renferment le groupe CH₃-CO- ou CH₃-CHOH- donnent, lorsqu’elles sont traitées par une solution alcaline de potassium iodé, un précipité jaune d’iodoforme (CHI₃), dont l’odeur spéciale (un peu safranée) est caractéristique et tenace.

Synthèse

Le premier rapport de préparation de l'iodoforme date de 1822 par Georges Serullas, et sa formule moléculaire a été identifiée par Jean-Baptiste Dumas en 1834. Elle a été synthétisée par réaction haloforme, réaction du diiode en milieu basique sur un des quatre types de composés suivants:

• une méthylcétone: CH3COR, où R est une chaîne organique,
• l'acétaldéhyde (CH3CHO),
• l'éthanol (CH3CH2OH),
• et certains alcools secondaires, oxydables en méthylcétone (CH3CHROH, où R est un groupement alkyl ou aryl).

Cette réaction, appelée « test iodoforme », est utilisé pour la détection de méthylcétone par apparition d'un précipité jaune.

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Iodoform ».

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