57-87-4

Ergostérol
Molécule d'ergostérol
Général
No CAS	57-87-4
No EINECS	200-352-7
SMILES	C1=2[C@@H]3[C@@]([C@@H]([C@@H](\C=C\[C@@H](C(C)C)C)C)CC3)(CC[C@@H]1[C@@]1(C(C[C@@H](O)CC1)=CC2)C)C eMolecules PubChem
InChI	InChI=1/C28H44O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,18-20,22,24-26,29H,11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19?,20-,22+,24-,25?,26+,27+,28-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule brute	C28H44O  [Isomères]
Masse molaire	396,6484 g∙mol-1 C 84,79 %, H 11,18 %, O 4,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	170 °C [1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ergosterol (ergosta-5,7,22-triène-3β-ol), est un stérol cristallin synthétisé par des levures à partir de sucres ou dérivé de l'ergot du seigle. Il est transformé en vitamine D2 par exposition aux rayons ultraviolets.

L'ergostérol est converti en viosterol par la lumière ultraviolette, puis en ergocalciferol, qui est une forme de la vitamine D.

C'est un composant des membranes des cellules fongiques, remplissant la même fonction que le cholestérol chez les cellules animales (not. contrôle de la fluidité, précurseur d'autres molécules). La présence de l'ergostérol dans les membranes de cellules fongiques couplée à son absence dans les membranes des cellules animales en fait une cible pour des fongicides.

L'ergostérol est également employé en tant que fluidifiant dans les membranes de cellules de quelques protistes, comme les trypanosomes. C'est le principe de l'utilisation de quelques fongicides contre la maladie du sommeil en Afrique occidentale.

L'amphotéricine B est un fongicide ciblant cet ergostérol. Elle se lie à l'ergostérol et crée un canal dans les membranes fongiques par où s'échappent des ions (principalement K⁺ et H⁺) et des molécules, tuant la cellule. L'amphotéricine B a été remplacée par des agents plus sûrs dans la plupart des circonstances mais est toujours employée, en dépit de ses effets secondaires, pour des infections fongiques représentant un danger pour la vie.

Dans le domaine de la protection des plantes de nombreux fongicides agissent comme inhibiteur de la biosynthèse de l'ergostérol, ils se divisent en deux groupes : ceux du groupe I inhibent la 14-α déméthylase (triazoles, imidazoles et pyrimidines, ceux du groupe II inhibent la Δ8 Δ7 isomérase ou/et la Δ14 réductase (morpholines, pipéridines, spriroxamine).

Source

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ergosterol ».

Notes et références

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