C12H10N2

C12H10N2

Azobenzène

Azobenzène
Azobenzène, isomère trans
Azobenzène, isomère trans
Général
Nom IUPAC (E)-Diphényldiazène
No CAS 103-33-3
No EINECS 203-102-5
SMILES
InChI
Apparence cristaux rouge-orangé
Propriétés chimiques
Formule brute C12H10N2  [Isomères]
Masse molaire 182,2212 g∙mol-1
C 79,1 %, H 5,53 %, N 15,37 %,
pKa 3,3
Propriétés physiques
T° fusion 69 °C
T° ébullition 293 °C
Solubilité Eau : 2,4.10-6 g/100mL (25 °C)
Solvants organiques : soluble
Masse volumique 1,09
Point d’éclair 476 °C
Thermochimie
ΔfH0solide 374 kJ/mol
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Dangereux pour l`environnement
N
Phrases R : 20/22, 45, 48/22, 50/53, 68,
Phrases S : 45, 53, 60, 61, [1]
SIMDUT[3]
Produit non classifié
SGH[4]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H332, H341, H350, H373, H410,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'Azobenzène est un composé chimique comprenant 2 anneaux phényls liés par un double pont N=N.

Il en existe deux formes isomériques, dépliée dite « trans » et pliée, dite « cis », moins stable, la transition entre les deux formes se fait après absorbtion d'un photon (photo-isomérisation)[5]. Ceci conduit à une réorganisation moléculaire détectable.

En assoçiant des azobenzènes avec des plastiques, on obtient des azopolymères qui conservent les propriétés optiques.

Notes et références

  1. ↑ « azobenzène » sur ESIS, consulté le 17 février 2009
  2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009
  3. ↑ « Azobenzène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. ↑ Numéro index 611-001-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  5. ↑ Barillé R, Nunzi JM, Des molécules organisées par la lumière, Pour la Science, avril 2009, p62-68
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