Dibenzothiophène

Dibenzothiophène: Dibenzothiophène

Général

Nom IUPAC dibenzothiophène

Synonymes DBT, sulfure de diphénylène

N^o CAS 132-65-0

N^o EINECS 205-072-9

SMILES

c12c3c(cccc3)sc1cccc2
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C12H8S/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8H
InChIKey :
IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYAY
Std. InChI : Vue 3D
InChI=1S/C12H8S/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8H
Std. InChIKey :
IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N

Apparence Cristal incolore

Propriétés chimiques

Formule brute C₁₂H₈S [Isomères]

Masse molaire^[1] 184,257 ± 0,015 g·mol^-1
C 78,22 %, H 4,38 %, S 17,4 %,

Propriétés physiques

T° fusion 98,85 °C ± 1,0^[2]

T° ébullition 332,55 °C^[2]

Solubilité insoluble dans l'eau, soluble dans le benzène.

Point triple ^[2]

Thermochimie

Δ_fusH° 21,708 kJ·mol^-1 à ^[2]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.

Phrases S :
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.

Phrases R : 22,

Phrases S : 36,

Écotoxicologie

DL₅₀ 470 mg·kg^-1 (souris, oral)^[3]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dibenzothiopène (DBT) est un composé aromatique tricyclique, constitué de deux cycles de benzène fusionnés avec un cycle de thiophène central.

Il se présent sous la forme d'un cristal incolore, et réagit chimiquement de façon similaire à l'anthracène. Cet hétérocycle tricyclique, et plus spécifiquement ses dérivés alkylés sont largement présents dans les fractions les plus lourdes du pétrole^[4] .

Synthèses et réactions

Le dibenzothiophène est préparé par réaction entre le biphényle et le dichlorure de soufre, en présence de trichlorure d'aluminium^[5].

Sa réduction par le lithium résulte en la rupture d'une liaison C-S. Un S-oxydation donne une sulfone plus labile que le dibenzothiophène initial. Avec le n-butyllithium, l'hétérocycle subit une lithiation par étape, aux positions 4 et 6.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b, c et d} (en) « » sur NIST/WebBook, consulté le 30 juin 2010

↑ Fundamental and Applied Toxicology. Vol. 12, Pg. 787, 1989.

↑ Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. DOI:10.1016/j.cattod.2004.07.048

↑ L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. DOI:10.1002/jhet.5570150407

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dibenzotiophen » (voir la liste des auteurs)

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Catégorie :
Dibenzothiophène

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Synonymes	DBT, sulfure de diphénylène
N^o CAS	132-65-0
N^o EINECS	205-072-9
SMILES	c12c3c(cccc3)sc1cccc2 PubChem, Vue 3D
InChI	InChI : Vue 3D InChI=1/C12H8S/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8H InChIKey : IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYAY Std. InChI : Vue 3D InChI=1S/C12H8S/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8H Std. InChIKey : IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Cristal incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₂H₈S [Isomères]
Masse molaire^[1]	184,257 ± 0,015 g·mol^-1 C 78,22 %, H 4,38 %, S 17,4 %,
Propriétés physiques
T° fusion	98,85 °C ± 1,0^[2]
T° ébullition	332,55 °C^[2]
Solubilité	insoluble dans l'eau, soluble dans le benzène.
Point triple	^[2]
Thermochimie
Δ_fusH°	21,708 kJ·mol^-1 à ^[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC

Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL₅₀	470 mg·kg^-1 (souris, oral)^[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

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