- Bromochlorométhane
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Bromochlorométhane 
Général Nom IUPAC bromochlorométhane Synonymes Halon 1011 No CAS No EINECS PubChem ChEBI SMILES InChI Apparence liquide incolore à jaune Propriétés chimiques Formule brute CH2BrCl [Isomères] Masse molaire[1] 129,384 ± 0,004 g·mol-1
C 9,28 %, H 1,56 %, Br 61,76 %, Cl 27,4 %,
129,38 g·mol-1Propriétés physiques T° fusion 185,2 °C [2] T° ébullition 341 °C [2] Solubilité 9 g·l-1 (eau,20 °C)[3] Masse volumique 1,9344 g·cm-3 à 20 °C [3] Pression de vapeur saturante 147 mbar à 20 °C
250 mbar à 30 °C
530 mbar à 50 °C [3]Thermochimie ΔfH0gaz -20,7 kJ·mol-1 [2] Cp Propriétés optiques Indice de réfraction 
1.4836 [5]Précautions Directive 67/548/EEC[3] 
XnPhrases R : 20, 36/37/38, 59, Phrases S : 26, 37/39, 59, Transport[3] 60 1887 NFPA 704[6] SIMDUT[7] 
Écotoxicologie DL50 4,3 g·kg-1 (souris, oral)
5 g·kg-1 (rat, oral) [8]LogP 1,41 [3] Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire. Le bromochlorométhane est hydrocarbure halogéné de formule brute CH2Cl1Br1. C'est un liquide qui a été utilisé comme moyen d'extinction dans les incendies et qui a été finalement remplacé par d'autres produits moins dangereux et avec un potentiel de destruction de la couche d'ozone plus faible.
Sommaire
Utilisation
Il a été utilisé dans les extincteurs à feu par les allemands dans les années quarante, qui tentaient de trouver une alternative moins toxique et plus efficace au tétrachlorométhane. C'était un problème dans les avions et les tanks où le tétrachlorométhane émettait des sous produits très toxiques quand on l'utilisait sur un feu. Le bromochlorométhane est quant à lui légèrement moins toxique et fut utilisé jusque dans les années soixante aux USA, avant d'être interdit par la NFPA en 1969, quand des agents plus efficaces et plus sûrs furent développés (bromochlorodifluorométhane et bromotrifluorométhane). En raison de son potentiel de déplétion ozonique non négligeable, sa production est interdite depuis le 1er janvier 2002 suite à une réunion des signataires du Protocole de Montréal à propos des substances néfastes pour la couche d'ozone.
Le bromochlorométhane peut être décomposé in vivo par une enzyme de la famille des hydrolases, selon la réaction suivante:
Production et synthèse
Le bromochlorométhane peut être produit par un échange d'halogène à partir du dichlorométhane en présence de brome liquide ou gazeux:
L'addition de brome est contrôlé afin d'éviter une deuxième bromation qui conduirait à la formation du dibromométhane. Un réacteur est rempli avec des particules d'aluminium et une petite quantité de dichlorométhane. L'initiation de la réaction est lancée par l'adjonction de brome, puis le reste de dichlorométhane est ajouté avec le brome de manière contrôlée à 35 °C. Une fois l'opération terminée, le mélange réactionnel est distillé pour obtenir le produit bromé désiré. Environ 10% des produits bromés est du dibromométhane, le reste étant du bromochlorométhane[9].Notes et références
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Bromochloromethane » (voir la liste des auteurs)
- Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Methane, bromochloro- » sur NIST/WebBook, consulté le 16 février 2010
- Entrée de « Bromochloromethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 février 2010 (JavaScript nécessaire)
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8, ISBN 0-88415-858-6, ISBN 0-88415-859-4)
- (en) M. Artal, J. Muñoz Embid, S. Otin et I. Velasco, « Excess enthalpies of (a bromochloroalkane +ann-alkane or cyclohexane) at the temperature 298.15 K », dans The Journal of Chemical Thermodynamics, vol. 27, no 2, février 1995, p. 191-196 [lien DOI]
- UCB Université du Colorado
- « Chlorobromométhane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 16 fövrier 2010
- (en) « Chlorobromomethane » sur ChemIDplus, consulté le 16 février 2010
- (en) Michael J. Dagani1, Henry J. Barda2, Theodore J. Benya3, David C. Sanders4, Bromine Compounds, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000
Liens externes
- {en} fiche de données de sécurité à l'université d'Oxford
- {en} fiche de données de sécurité à l'université d'Oxford(bromochlorométhane deutéré)
- {en} Fiche d'informations chimique
- {en} fiche de données
