Triclocarban
- Triclocarban
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| Triclocarban |
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| Général |
| Nom IUPAC |
3-(4-Chlorophenyl)-1-(3,4-dichlorophenyl)urée |
| No CAS |
101-20-2 |
| No EINECS |
202-924-1 |
| PubChem |
7547 |
| SMILES |
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| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C13H9Cl3N2O/c14-8-1-3-9(4-2-8)17-13(19)18-10-5-6-11(15)12(16)7-10/h1-7H,(H2,17,18,19)/f/h17-18H
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| Apparence |
poudre blanche ou
cristaux blancs |
| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C13H9Cl3N2O [Isomères]
|
| Masse molaire[1] |
315,582 ± 0,018 g·mol-1
C 49,48 %, H 2,87 %, Cl 33,7 %, N 8,88 %, O 5,07 %,
|
| Propriétés physiques |
| T° fusion |
254 à 256 °C |
| Solubilité |
<0.1 g/100 mL à 26 °C |
| Masse volumique |
1,53 g·cm-3 |
| Point d’éclair |
>150 °C |
| Précautions |
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Directive 67/548/EEC
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N
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Symboles :
N : Dangereux pour l’environnement
Phrases R :
R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.
Phrases S :
S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux.
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
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| Phrases R : 50/53, |
| Phrases S : 60, 61, |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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Le Triclocarban (TCC), ou 3,4,4'-trichlorocarbanilide, est une substance chimique qui présente des propriétés antibactériennes et antifongiques.
Mode d'action
Le triclocarban agit en induisant la rupture des membranes cellulaires des bactéries et des champignons. Le TCC entrainerait également l'inhibition de l'enzyme ENR (enoyl-acyl carrier protein reductase). Cette enzyme, absente chez l'homme, est essentielle à la construction des membranes cellulaires de nombreuses bactéries et champignons.
Utilisation
Étant un agent antifongique et antibactérien à large spectre, le triclocarban est utilisé dans certains savons, solutions désinfectantes et produits d'entretien.
Perturbation endocrinienne
Comme le triclosan, le triclocarban est suspecté d'être un perturbateur endocrinien. Bien que le TCC ait une activité endocrinienne faible ou nulle, cet agent chimique augmenterait l'activité biologique de la testostérone. Une étude réalisée à UC Davis montre une amplification significative de l'activité de la testostérone par le TCC, à la fois in vitro et in vivo (utilisation des rats mâles). In vivo, l'exposition des rats au triclocarban entraine une augmentation substantielle du poids des organes génitaux et de la prostate[2].
Voir aussi
Références
Wikimedia Foundation.
2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Triclocarban de Wikipédia en français (auteurs)
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