Étifoxine

Étifoxine
etifoxine
Étifoxine
Général
Nom IUPAC 6-chloro-N-ethyl-4-methyl-4-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-amine
No CAS 56776-32-0 (HCl)
No EINECS 260-380-0 (HCl)
Code ATC N05BX03
PubChem 30768
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H17ClN2O  [Isomères]
Masse molaire[1] 300,783 ± 0,017 g·mol-1
C 67,88 %, H 5,7 %, Cl 11,79 %, N 9,31 %, O 5,32 %,
Classe thérapeutique
Anxiolytique
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 90%
Métabolisme Hépatique. Pas d'interaction avec le cytochrome p450
Excrétion Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'étifoxine est un composé organique utilisé comme médicament contre la nervosité et l'anxiété et qui appartient à la famille des benzoxazines, une famille proche des benzodiazépines, mais dont le mécanisme d'action reste à préciser. Elle a des effets semblables aux benzodiazépines, mais est structurellement différente et est classée comme non benzodiazepine. Elle est plus efficace que le lorazepam comme anxiolytique et a moins d'effets secondaires[2]. Elle peut être utilisée avec les benzodiazepines afin de potentialiser leurs effets[3].

Elle est commercialisée par les laboratoires Biocodex sous le nom de Stresam ®.

Sommaire

Effets secondaires

Ce medicament a fait l'objet d'une étude précisant qu'il provoque des atteintes majeures au foie[4].

Comme beaucoup d'anxiolytiques, l'étifoxine peut provoquer une somnolence.

Stéréohimie

La molécule d'étifoxine possède un atome de carbone asymétrique et est donc chirale. Elle se présente sous la forme de deux énantiomères, R et S. Le médicament est vraisemblablement composé du mélange racémique.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Nguyen N, Fakra E, Pradel V, Jouve E, Alquier C, Le Guern ME, Micallef J, Blin O. Efficacy of etifoxine compared to lorazepam monotherapy in the treatment of patients with adjustment disorders with anxiety: a double-blind controlled study in general practice. Human Psychopharmacology. 2006 Apr;21(3):139-49.
  3. Verleye M, Schlichter R, Gillardin JM. Interactions of etifoxine with the chloride channel coupled to the GABA(A) receptor complex. Neuroreport. 1999 Oct 19;10(15):3207-10.
  4. Mennecier D, Rimlinger H, Gidenne S, et al, « [Etifoxine chlorhydrate-induced acute hepatitis] », dans Gastroenterol. Clin. Biol., vol. 27, no 11, novembre 2003, p. 1050–1 [texte intégral, lien PMID] 

Voir aussi

Liens externes


Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Étifoxine de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Etifoxine — Étifoxine etifoxine Général Nom IUPAC 6 chloro N ethyl 4 methyl 4 phenyl 4H benzo[d][1,3]oxazin 2 amine …   Wikipédia en Français

  • Etifoxine — drugbox IUPAC name = 6 chloro N ethyl 4 methyl 4 phenyl 4 H benzo [ d ] [1,3] oxazin 2 amine CAS number = 21715 46 8 ATC prefix = N05 ATC suffix = BX03 PubChem = 30768 DrugBank = C=17|H=17|Cl=1|N=2|O=1 molecular weight = 300.782 g/mol… …   Wikipedia

  • 56776-32-0 — Étifoxine etifoxine Général Nom IUPAC 6 chloro N ethyl 4 methyl 4 phenyl 4H benzo[d][1,3]oxazin 2 amine …   Wikipédia en Français

  • C17H17ClN2O — Étifoxine etifoxine Général Nom IUPAC 6 chloro N ethyl 4 methyl 4 phenyl 4H benzo[d][1,3]oxazin 2 amine …   Wikipédia en Français

  • Stresam — Étifoxine etifoxine Général Nom IUPAC 6 chloro N ethyl 4 methyl 4 phenyl 4H benzo[d][1,3]oxazin 2 amine …   Wikipédia en Français

  • Clazolam — Systematic (IUPAC) name 2 chloro 5 methyl 5,9,10,14b tetrahydroisoquino[2,1 d][1,4]benzodiazepin 6(7H) one Clinical data Pregnancy cat …   Wikipedia

  • Anxiolytic — An anxiolytic (also antipanic or antianxiety agent[1]) is a drug used for the treatment of anxiety, and its related psychological and physical symptoms. Anxiolytics have been shown to be useful in the treatment of anxiety disorders. Beta receptor …   Wikipedia

  • Benzodiazepine — Benzodiazepines …   Wikipedia

  • Monoamine oxidase inhibitor — MAOI redirects here. For the Easter Island statues, see Moai. Monoamine oxidase Monoamine oxidase inhibitors (MAOIs) are a class of antidepressant drugs prescribed for the treatment of depression. They are particularly effective in treating… …   Wikipedia

  • Sodium thiopental — Systematic (IUPAC) name …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”