Prégnénolone
- Prégnénolone
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| Prégnénolone |
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| Structure chimique |
| Général |
| Nom IUPAC |
17-acétyl-10,13-diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-3-ol |
| No CAS |
145-13-1 |
| No EINECS |
205-647-4 |
| DrugBank |
DB02789 |
| PubChem |
8955 |
| SMILES |
C1[C@H]2[C@H]([C@H]3[C@@]([C@@H](C(C)=O)CC3)(C)C1)CC=C1[C@@]2(CC[C@@H](C1)O)C
PubChem, Vue 3D
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| InChI |
InChI : Vue 3D
InChI=1/C21H32O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19,23H,5-12H2,1-3H3/t15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+/m0/s1
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| Propriétés chimiques |
| Formule brute |
C21H32O2 [Isomères]
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| Masse molaire[1] |
316,4776 ± 0,0196 g·mol-1
C 79,7 %, H 10,19 %, O 10,11 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion |
192 °C |
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Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
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La prégnénolone est un précurseur chimique naturel de l'ensemble des hormones stéroïdiennes.
Voie de synthèse
La prégnénolone est le précurseur des hormones stéroïdiennes naturellement synthétisées dans notre corps à partir du cholestérol. La synthèse se déroule dans les mitochondries des cellules sous l'action d'enzymes spécifiques. Il y a une double oxydation, dans l'ordre:
- par des oxydases (molécule d'O2, cytochrome P450...) qui clivent une chaine du cholestérol entre deux carbones (20 et 22)
- par la 3-bêta-OH-stéroïde déshydrogénase avec remaniement des doubles liaisons.
On aboutit à la prégnénolone, d'autres étapes spécifiques la transformeront en hormone stéroïdienne sexuelle ou métabolique. Il est possible en laboratoire de synthétiser de la prégnénolone à partir de la diosgénine, une saponine contenue dans les racines du Yam sauvage. Cependant notre organisme ne possède pas les capacités pour transformer la diosgénine en prégnénolone.
Notes et références
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2010.
Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Prégnénolone de Wikipédia en français (auteurs)
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