Endo/exo

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Isomérie endo-exo

L'isomérie endo-exo est un type spécial de stéréoisomérie trouvé dans des composés organiques avec un substituant sur un système polycyclique.
Le poids d'une branche d'un système polycyclique dans ce sens renvoie à la chaîne (branche) avec le plus d'atomes qui sont a priori ceux avec les plus petits numéros puisque, pour rappel, les systèmes polycycliques sont numérotés du plus grand cycle au plus petit. Le préfixe endo[1] est réservé à l'isomère qui a son subsituant au plus près de la branche la plus lourde et le préfixe exo[2] est réservé à l'isomère qui a son substitant au plus loin de la branche la plus lourde. Ce type de géométrie moléculaire se trouve dans les composés bicycliques et plus généralement dans les composés polycycliques.

isomérie endo-exo pour le 2-méthylbicyclo[1.1.0]butane                    isomérie endo-exo dans le norbornane

Isomer-tropanol-3.png

Les termes endo et exo sont utilisé dans un sens similaire pour la stéréosélectivité de la réaction de Diels-Alder.

Notes et références

Cet article est partiellement ou en totalité issu d’une traduction de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Endo-exo isomerism ».

  1. de la racine grecque signifiant en dedans.
  2. de la racine grecque signifiant en dehors.
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