Reaction de Michaelis-Arbuzov

Reaction de Michaelis-Arbuzov

Réaction de Michaelis-Arbuzov

La réaction de Michaelis-Arbuzov[1] est une réaction chimique entre un phosphite et un halogénure d'alkyle qui conduit à la formation d'un phosphonate.

Mécanisme de la réaction de Michaelis-Arbuzov

Mécanisme : le doublet non liant du phosphite attaque l'halogénure d'alkyle dans une substitution nucléophile de type SN2 et forme un trialkoxyphosphonium intermédiaire. À chaud, l'anion halogénure attaque un des groupes alkoxy pour former le phosphonate et un halogénure d'alkyle. La force motrice de la réaction est, comme souvent avec le phosphore, la formation d'une liaison P=O.

Il peut y avoir compétition entre l'halogénure d'alkyle utilisé comme réactif et celui produit lors de la réaction. Il est donc préférable de :

  • Utiliser un halogénure d'alkyle R²X plus réactif que R1X.
  • Utiliser un phosphite (méthyle, éthyle) qui forme un halogénure R1X qui est gazeux à la température de réaction.
  • Mener la réaction sous vide de façon à retirer le plus rapidement possible l'halogénure R1X du milieu réactionnel.[2]

Références

  1. Michaelis, A.; Kaehne, R.; Ber. 1898, 31, 1048 ; Arbuzov, A. E.; J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1906, 38, 687 ; Arbuzov, A. E.; Chem. Zentr. 1906, II, 1639.
  2. Par exemple, voir Saady, M.; Lebeau, L.; Mioskowski, C. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 670-678
  • Michaelis, A.; Kaehne, R.; Ber. 1898, 31, 1048.
  • Arbuzov, A. E.; J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1906, 38, 687.
  • Arbuzov, A. E.; Chem. Zentr. 1906, II, 1639.
  • Bhattacharya, A. K.; Thyagarajan, G. Chem. Rev. 1981, 81, 415-430. (Review)
  • Ford-Moore, A. H.; Perry, B. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.325 (1963); Vol. 31, p.33 (1951). (Article)
  • Nagata, W.; Wakabayashi, T.; Hayase, Y. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.448 (1988); Vol. 53, p.44 (1973). (Article)
  • Davidsen, S. K.; Phllips, G. W.; Martin, S. F. Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.451 (1993); Vol. 65, p.119 (1987). (Article)
  • Enders, D.; von Berg, S.; Jandeleit, B. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.289 (2004); Vol. 78, p.169 (2002). (Article)
Ce document provient de « R%C3%A9action de Michaelis-Arbuzov ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Reaction de Michaelis-Arbuzov de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Réaction de michaelis-arbuzov — La réaction de Michaelis Arbuzov[1] est une réaction chimique entre un phosphite et un halogénure d alkyle qui conduit à la formation d un phosphonate. Mécanisme : le doublet non liant du phosphite attaque l halogénure d alkyle dans une… …   Wikipédia en Français

  • Réaction de Michaelis-Arbuzov — La réaction de Michaelis Arbuzov[1] est une réaction chimique entre un phosphite et un halogénure d alkyle qui conduit à la formation d un phosphonate. Mécanisme : le doublet non liant du phosphite attaque l halogénure d alkyle dans une… …   Wikipédia en Français

  • Michaelis-Arbuzov — Réaction de Michaelis Arbuzov La réaction de Michaelis Arbuzov[1] est une réaction chimique entre un phosphite et un halogénure d alkyle qui conduit à la formation d un phosphonate. Mécanisme : le doublet non liant du phosphite attaque l… …   Wikipédia en Français

  • Michaelis–Arbuzov reaction — The Michaelis–Arbuzov reaction (also called the Arbuzov reaction) is the chemical reaction of a trialkyl phosphite and an alkyl halide to form a phosphonate. The reaction was discovered by August Michaelis in 1898[1], and greatly explored by… …   Wikipedia

  • Michaelis-Arbuzov reaction — The Michaelis Arbuzov reaction is the chemical reaction of a trialkyl phosphite and an alkyl halide to form a phosphonate.The reaction was discovered by August Michaelis in 1898 [cite journal | author = Michaelis, A.; Kaehne, R. | journal =… …   Wikipedia

  • Arbuzov — Réaction de Michaelis Arbuzov La réaction de Michaelis Arbuzov[1] est une réaction chimique entre un phosphite et un halogénure d alkyle qui conduit à la formation d un phosphonate. Mécanisme : le doublet non liant du phosphite attaque l… …   Wikipédia en Français

  • Réaction d'Arbuzov — Réaction de Michaelis Arbuzov La réaction de Michaelis Arbuzov[1] est une réaction chimique entre un phosphite et un halogénure d alkyle qui conduit à la formation d un phosphonate. Mécanisme : le doublet non liant du phosphite attaque l… …   Wikipédia en Français

  • Réaction d'Arbusov — Réaction de Michaelis Arbuzov La réaction de Michaelis Arbuzov[1] est une réaction chimique entre un phosphite et un halogénure d alkyle qui conduit à la formation d un phosphonate. Mécanisme : le doublet non liant du phosphite attaque l… …   Wikipédia en Français

  • Michaelis — or Michelis is a surname, and may refer to: Adolf Michaelis Anthony R. Michaelis, science writer Edward Michelis Georg Michaelis Hans Thorald Michaelis Johann David Michaelis John H. Michaelis, American four star general Max Michaelis, South… …   Wikipedia

  • Michaelis–Becker reaction — The Michaelis–Becker reaction is the reaction of a hydrogen phosphonate with a base, followed by a nucleophilic substitution of phosphorus on an alkyl halide, to afford an alkyl phosphonate. Yields of this reaction are often lower than the… …   Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”