15687-27-1

15687-27-1

Ibuprofène

Ibuprofène
Structure des énantiomères R (en haut) et S (en bas) de l'acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoique
Structure des énantiomères R (en haut) et S (en bas) de l'acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoique
Ibuprofen-3D-vdW.png
Général
Nom IUPAC (RS)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid
No CAS 15687-27-1 (RS)
No EINECS 239-784-6
Code ATC C01EB16, CC01, AE01, AE14, AA13
DrugBank APRD00372
PubChem 3672
SMILES
InChI
Apparence cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule brute C13H18O2  [Isomères]
Masse molaire 206,2808 gmol-1
C 75,69 %, H 8,8 %, O 15,51 %,
pKa 4,54 à 25 °C
Propriétés physiques
T° ébullition 76 °C[1]
Solubilité 0,043 mg/mL eau à 37 °C.
Sol. dans la plupart des solvants organiques.
Masse volumique 0,2 à 0,6 g/cm³
Pression de vapeur saturante 0,000012 hPa à 25 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22,
Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL50
  • ≈1600 mg/kg rats oral,
  • ≈320 mg/kg souris i.p.
  • ≈1300 mg/kg rats subcutané
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 49–73%
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 1.8–2 heures
Excrétion Rénal
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Oral, rectal
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ibuprofène est la dénomination commune internationale de l'acide alpha-méthyl-4-(2-méthylpropyl)benzènéthanoïque (ou ...-benzènacétique). Il s'agit de la substance active d'un médicament AINS (anti-inflammatoire non stéroïdien) utilisé pour soulager les symptômes de l'arthrite, de la dysménorrhée primaire, de la pyrexie ; et comme analgésique, spécialement en cas d'inflammation. L'ibuprofène a été développé par les chercheurs de chez Boots, dans les années 1960, à la suite d'un test systématique des propriétés antipyrétiques et analgésiques de 600 molécules potentielles. Il est commercialisé sous divers noms commerciaux, par exemple Brufen, Advil, Nurofen, Upfen, Motrin, Algifen..

Sommaire

Indications

L'ibuprofène est un anti-inflammatoire non stéroïdien. Il est indiqué, chez l'adulte et l'enfant de plus de 40 kg (soit environ 12 ans), dans le traitement de courte durée de la fièvre et/ou des douleurs telles que maux de tête, états grippaux, douleurs dentaires, courbatures et règles douloureuses.

Mécanisme d'action

Voir l'article : Anti-inflammatoire non stéroïdien

Effets secondaires

Les principaux effets indésirables de l'ibuprofène sont les suivants : gastrite, stomatite (inflammation de la bouche et des gencives), douleurs abdominales, voire même ulcération du tube digestif au delà de 400mg. Dans certains cas il apparaît : jaunisse, céphalées (maux de tête), bourdonnements d'oreille, somnolence et confusion. Enfin, on observe parfois : des manifestations allergiques cutanées et un asthme. En cas de doute, signalez-le à votre médecin traitant.

Photosensibilité

Stéréochimie

Seul l'énantiomère de configuration S de la molécule possède une activité médicamenteuse.

Vue en perspective de l'énantiomère R de l'ibuprofène.

Disponibilité

  • Belgique : certaines formes sont en vente libre, d'autres nécessitent une ordonnance.
  • Canada
  • Québec : 200 mg en vente libre, 400 mg sous conseil avec pharmacien, 600 mg sous prescription du médecin.
  • France : 200 mg en vente libre, 400 mg en vente libre mais en conditionnement limité.
  • Suisse : en vente libre.

Références

  1. (en) « Ibuprofen » sur ChemIDplus, consulté le 26 août 2009
Caduceus.svgIbuprofèneCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Adulfen® lysine (Belgique),
  • Advil® (France; Canada),
  • Advil®-mono (Belgique),
  • Algifen® et Algifen® (Algerie),
  • Algifor® et Algifor-L® (Suisse),
  • Anadvil® (France),
  • Antarène® (France),
  • Artofen® Gel (Suisse),
  • Brufen® (Belgique, France ; Suisse),
  • Buprophar® (Belgique),
  • Cliptol® (France),
  • Dismenol® N (Suisse),
  • Dolgit® (France),
  • Dolocyl® (Suisse),
  • Dolofin® (Belgique usage interne + usage externe),
  • Dolo-Dismenol® (Suisse),
  • Dolo-Spedifen® (Suisse),
  • Ecoprofen® (Suisse),
  • Epsilon® (Belgique),
  • Ergix® (France),
  • Expanfen® (France),
  • Extrapan® (Belgique usage externe),
  • Gélufène® (France),
  • Grefen® (Suisse),
  • Hémagène® (France),
  • Ibufen-L® (Suisse),
  • Ibumed® (Belgique),
  • Ibuprofen Mylan®, Ibuprofen Sandoz®, Ibuprofen Teva®, Ibuprofene EG® (Belgique : Ibuprofen Teva® également en usage externe),
  • Ibuprofène Helvepharm (Suisse),
  • Ibusifar® (Suisse),
  • Ibu-slow® (Belgique),
  • Ibu-slow® (Belgique),
  • Ibutop® (Belgique usage externe ; France),
  • Intralgis® (France),
  • Iproben®-200 (Suisse),
  • Irfen® (Suisse),
  • Junifen® (Belgique),
  • Malafene® (Belgique),
  • Melabon® (Suisse),
  • Motrin IB(canada),
  • Nureflex® (France),
  • Nurofen® (Belgique usage interne + usage externe ; France ; Suisse),
  • Optifen® (Suisse),
  • Perviam® (Belgique),
  • Rhinadvil® (France),
  • Saridon® N (Suisse),
  • Solufen® (Belgique ; France),
  • Spedifen® (France ; Suisse),
  • Spidifen® (Belgique),
  • Tiburon® (France),
  • Treupel® Dolo (Suisse),
  • Upfen® (France),
  • Vicks Rhume® (France)
Classe :
AINS
Autres informations :
Sous classe : Profène

Commons-logo.svg

  • Portail de la médecine Portail de la médecine
  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
  • Portail de la chimie Portail de la chimie

Ce document provient de « Ibuprof%C3%A8ne ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article 15687-27-1 de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Regardez d'autres dictionnaires:

  • 15687 — Stahlstown, Pa (Miscellaneous » ZIP Codes) …   Abbreviations dictionary

  • КОРРЕСПОНДЕНТСКИЙ СЧЕТ — счет, на котором отражаются операции одного банка по поручению и за счет другого на основе договора корреспондентского. К.с. подразделяются на два вида: ностро счет банка в банке корреспонденте и лоро счет банка корреспондента в банке (счет… …   Юридический словарь

  • диализ гастроинтестинальный — (dialysis gastrointestinalis) см. Диализ желудочно кишечный …   Большой медицинский словарь

  • Bearded vulture — Bearded Beard ed, a. Having a beard. Bearded fellow. Shak. Bearded grain. Dryden. [1913 Webster] {Bearded vulture}, {Bearded eagle}. (Zo[ o]l.) See {Lammergeir}. {Bearded tortoise}. (Zo[ o]l.) See {Matamata}. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • dehumidify — transitive verb Date: 1927 to remove moisture from (as air) • dehumidification noun • dehumidifier noun …   New Collegiate Dictionary

  • Чарская, Лидия Алексеевна — (Чурилова; род. 1875) дореволюционная писательница для детей и юношества. Работала в б. Александрийском театре с 1898 по 1924 в качестве характерной актрисы на вторых и третьих ролях. Произведения Чарской посвящены преимущественно жизни закрытых… …   Большая биографическая энциклопедия

  • INVITER — v. a. Convier, prier de se trouver, de se rendre quelque part, d assister à. Inviter à dîner. Inviter aux noces de quelqu un. Il ne se trouva pas à l assemblée, parce qu on ne l avait pas invité. Vous êtes invité à vous rendre à tel endroit.   Il …   Dictionnaire de l'Academie Francaise, 7eme edition (1835)

  • IMPOSABLE — adj. des deux genres Qui peut être soumis aux impositions. Matières imposables …   Dictionnaire de l'Academie Francaise, 8eme edition (1935)

  • Ruby (disambiguation) — Ruby most commonly refers to: * Ruby, a red gemstone * Ruby (programming language) * Ruby (given name)Ruby may also be:Locations* Ruby, Alaska * Ruby, Arizona * Ruby Mountain, a stratovolcano in British Columbia, Canada * Ruby Mountains, a… …   Wikipedia

  • Брак (термин) — (лат. matrimonium или nuptiae, фр. le mariage; нем. die Ehe) термин, в обширнейшем, бытовом своем смысле, обозначающий продолжительный союз лиц разных полов с целью осуществления физических и нравственных требований человеческой природы, служащий …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”