Groupement protecteur

Groupement protecteur

Groupe protecteur

En chimie organique on appelle groupe protecteur un groupe fonctionnel introduit dans la molécule afin d'empêcher des réactions secondaires de se produire dans la suite de la synthèse et/ou pour obtenir une certaine chimiosélectivité.

Lors d'une synthèse multi-étapes, il est courant de se retrouver confronté à des problèmes de chimiosélectivité lorsque plusieurs groupes fonctionnels peuvent réagir lors d'une même réaction. Dans ce cas, on essaye de transformer un ou plusieurs groupes fonctionnels en d'autres groupes qui seront inertes dans les conditions réactionnelles choisies. Cette étape s'appelle une protection. Une fois la réaction menée à bien en présence des groupes protecteurs, ces derniers sont à nouveau transformés pour revenir aux groupes fonctionnels de départ ; c'est la déprotection.

Exemple

Exemple de protection d'une cétone lors de la réduction d'un ester

Dans l'exemple ci-contre, on souhaite réduire la fonction ester du 4-oxocyclohexanecarboxylate de méthyle or, si ce composé est mis à réagir avec de l'hydrure d'aluminium et de lithium (LiAlH4), la fonction cétone est également réduite. On protège donc le groupe cétone sous forme de cétal cyclique (un dioxolane) en le faisant réagir avec de l'éthylène glycol en milieu acide. Ce groupe protecteur ne réagit pas avec LiAlH4 et on obtient le cétal-alcool correspondant. Il ne reste plus qu'à déprotéger le cétal par hydrolyse acide pour libérer la cétone.


  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Groupe protecteur ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Groupement protecteur de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Synthèse d'oligonucléotide — La synthèse d oligonucléotide est la synthèse chimique de fragments relativement courts d acide nucléique avec une structure définie. Sommaire 1 Principe 2 Histoire 2.1 Synthèse à l aide de phosphodiester …   Wikipédia en Français

  • Couplage Peptidique — Une réaction de couplage peptidique est une réaction de synthèse au laboratoire de protéine, a partir de dérivés d acide aminés. Sommaire 1 Principe 1.1 Réactifs de couplage peptidique 1.2 Synthèse phase liquide …   Wikipédia en Français

  • Couplage peptidique — Une réaction de couplage peptidique est une réaction de synthèse au laboratoire de protéine, à partir de dérivés d acide aminés. Sommaire 1 Principe 1.1 Réactifs de couplage peptidique 1.2 Synthèse phase liquide 1 …   Wikipédia en Français

  • SOCIÉTÉS ANIMALES — L’expression «société animale» s’applique tout d’abord à l’organisation sociale qui règne au sein de la ruche, de la fourmilière ou de la termitière, ou bien dans une troupe de singes, un groupement de phoques ou de manchots. La structure de ces… …   Encyclopédie Universelle

  • Benzyl — Benzyle Structure du groupe benzyle. Le groupe benzyle (noté parfois benzile et abrégé en Bz) est le groupe fonctionnel de formule •CH2 C6H5 Ce groupe est constitué d un méthylène et d un benzène et dérive du toluène par perte d un atome d… …   Wikipédia en Français

  • Group benzyl — Benzyle Structure du groupe benzyle. Le groupe benzyle (noté parfois benzile et abrégé en Bz) est le groupe fonctionnel de formule •CH2 C6H5 Ce groupe est constitué d un méthylène et d un benzène et dérive du toluène par perte d un atome d… …   Wikipédia en Français

  • Group benzyle — Benzyle Structure du groupe benzyle. Le groupe benzyle (noté parfois benzile et abrégé en Bz) est le groupe fonctionnel de formule •CH2 C6H5 Ce groupe est constitué d un méthylène et d un benzène et dérive du toluène par perte d un atome d… …   Wikipédia en Français

  • Groupe benzyle — Benzyle Structure du groupe benzyle. Le groupe benzyle (noté parfois benzile et abrégé en Bz) est le groupe fonctionnel de formule •CH2 C6H5 Ce groupe est constitué d un méthylène et d un benzène et dérive du toluène par perte d un atome d… …   Wikipédia en Français

  • Tosyl — Tosylate Un groupement tosylate avec un groupement générique R attaché …   Wikipédia en Français

  • Tosylate — Un groupement tosylate avec un groupement générique R attaché …   Wikipédia en Français

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”