Cyanoborohydrure de sodium

Cyanoborohydrure de sodium
Cyanoborohydrure de sodium
Cyanoborohydrure de sodium
Cyanoborohydrure de sodium
Général
Nom IUPAC Cyanoborohydrure de sodium
No CAS 25895-60-7
No EINECS 247-317-2
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule brute CH3BNNaNaBH3CN
Masse molaire[1] 62,842 ± 0,008 g·mol-1
C 19,11 %, H 4,81 %, B 17,2 %, N 22,29 %, Na 36,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion 241 °C (décomposition)
Solubilité très soluble (eau)
Masse volumique 1,2 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 15, 26/27/28, 32, 34, 50/53,
Phrases S : 26, 28, 36/37/39, 43, 45, 61,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyanoborohydrure de sodium (NaBH3(CN)) est un composé chimique utilisé comme agent de réduction en synthèse organique.

Utilisation

Le cyanoborohydrure de sodium est un réducteur doux, qui réduit sélectivement les imines en présence d'aldéhydes ou de cétones. Il est largement employé pour les réactions d'amination réductrice.

Stabilité

Ce réactif, en raison du caractère électroattracteur du groupement CN lié au bore, est suffisamment stable en présence d'eau pour réaliser facilement des réactions d'amination réductrice en solution aqueuse. NaBH3CN est incompatible avec un chauffage excessif, les oxydants forts et les acides forts. En présence de ces derniers, de l'acide cyanhydrique, un gaz mortel, est libéré.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Cyanoborohydrure de sodium de Wikipédia en français (auteurs)

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