Coumaphène

Coumaphène
Coumaphène
Structure du Coumaphène, un anticoagulant.
Structure du Coumaphène, un anticoagulant.
Général
Nom IUPAC 4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phénylbutyl)-2H-chromén-2-one
Synonymes warfarine
(RS)-4-hydroxy-3-(3-oxo-1-phénylbutyl)coumarine
No CAS 81-81-2
No EINECS 201-377-6
Code ATC AA03
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline sans goût, incolore à blanche, sans odeur[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C19H16O4  [Isomères]
Masse molaire[2] 308,3279 ± 0,0175 g·mol-1
C 74,01 %, H 5,23 %, O 20,76 %,
pKa 5,08
Propriétés physiques
T° fusion 161 °C[1]
T° ébullition Se décompose au-dessous du point d'ébullition[1]
Solubilité 17 mg·l-1 eau à 20 °C
Pression de vapeur saturante à 106 °C : 133 Pa[1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 48/25, 52/53, 61,
Phrases S : 45, 53, 61,
Transport
-
   3027   
SGH[3]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H360D, H372, H412,
Écotoxicologie
DL50 3 mg·kg-1 souris oral
165 mg·kg-1 souris i.v.
750 mg·kg-1 souris i.p.
LogP 2,52[1]
Valeur d'exposition 0,5 mg·m-3
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le coumaphène ou warfarine (C19H16O4) est un composé organique de la famille des coumarines. C'est une substance active de produit phytosanitaire (ou produit phytopharmaceutique, ou pesticide), qui présente un effet rodenticide.

Sommaire

Réglementation

Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :

Caractéristiques physico-chimiques

Les caractéristiques physico-chimiques dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, influencent les risques de transfert de cette substance active vers les eaux, et le risque de pollution des eaux :

Usage en médecine

La warfarine est aussi la dénomination commune internationale d’un médicament de la classe des antivitaminiques K (dérivés coumariniques). Une dénomination commerciale connue est la COUMADINE®.

Écotoxicologie

Sur le plan de l’écotoxicologie, les concentrations létales 50 (CL50) dont l'ordre de grandeur est indiqué ci-après, sont observées :

Voir aussi

Références

  1. a, b, c, d et e WARFARINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Numéro index 607-056-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)


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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Coumaphène de Wikipédia en français (auteurs)

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