Chlorure de benzoyle

Chlorure de benzoyle
Chlorure de benzoyle
Benzoyl Chloride.png
Benzoyl-chloride-3D-balls.png Benzoyl-chloride-3D-vdW.png
Général
Nom IUPAC chlorure de benzoyle
Synonymes chlorure de l'acide benzoïque
alpha-chlorobenzaldéhyde
chlorure de benzènecarbonyle
No CAS 98-88-4
No EINECS 202-710-8
No RTECS DM6600000
PubChem 7412
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore d'une odeur pénétrante
Propriétés chimiques
Formule brute C7H5ClO  [Isomères]
Masse molaire[1] 140,567 ± 0,008 g·mol-1
C 59,81 %, H 3,59 %, Cl 25,22 %, O 11,38 %,
Propriétés physiques
T° fusion −1 °C[2]
T° ébullition 198 °C[2]
Masse volumique 1,21 g·cm-3 [3]
T° d'auto-inflammation 568 °C[3]
Point d’éclair 72 °C[2]
Pression de vapeur saturante 1 mmHg (32 °C)[2]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{20} 1,553[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
[3]
Toxique
T
Corrosif
C
Phrases R : 22, 23, 34, 36, 37, 38, 45, [3]
Phrases S : 1/2, 26, 45,
Transport
-
   1736   
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorure de benzoyle, aussi appelé chlorure de benzènecarbonyle, est le chlorure de l'acide benzoïque et a pour formule semi-développée C6H5COCl. C'est un liquide incolore, fumant et d'odeur irritante. Il est principalement utilisé pour la production de peroxydes organiques mais aussi dans d'autres domaines comme la production de colorants, de parfums, pharmacologique et de résines.

Préparation

Le chlorure de benzoyle est produit du trichlorotoluène (phénylchloroforme) en utilisant soit de l'eau, soit de l'acide benzoïque[5]:

C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl

Comme d'autres chlorures d'acide, il peut être généré par réaction entre son acide parent et un agent de chloration comme le pentachlorure de phosphore (PCl5) ou le chlorure de thionyle (SOCl2)[6].

Réactions

Le chlorure de benzoyle est un chlorure d'acyle typique. Il réagit avec les alcools et les amines pour donner respectivement les esters et amides correspondants. Il subit les acylations de Friedel-Crafts avec des arènes pour donner les benzophénones correspondantes. Similairement, il réagit avec l'eau pour former de l'acide chlorhydrique et l'acide benzoïque:

C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl

Le chlorure de benzoyle réagit avec le peroxyde de sodium pour former du peroxyde de benzoyle et du chlorure de sodium:

2 C6H5COCl + Na2O2 → (C6H5CO)2O2 + 2 NaCl

Notes

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a, b, c, d et e Chlorure de benzoyle sur sigmaaldrich.com et fiche NIST
  3. ↑ a, b, c et d fiche MSDS
  4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
  5. ↑ Takao Maki, Kazuo Takeda “Benzoic Acid and Derivatives” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a03_555
  6. ↑ « Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure », dans Annalen der Pharmacie, vol. 3, 1832, p. 249-282 [lien DOI] 

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Chlorure de benzoyle de Wikipédia en français (auteurs)

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