Bisphénol S

Bisphénol S
Bisphénol S
Bisphenol S.svg
Structure du bisphénol S
Général
Nom IUPAC 4-(4-hydroxyphényl)sulfonylphénol
Synonymes 4,4′-sulfonyldiphénol
No CAS 80-09-1
No EINECS 201-250-5
PubChem 6626
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C12H10O4S  [Isomères]
Masse molaire[1] 250,27 ± 0,017 g·mol-1
C 57,59 %, H 4,03 %, O 25,57 %, S 12,81 %,
Propriétés physiques
Masse volumique 0 5 à 0 6 g·cm-3 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Irritant
Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H319, P305+P351+P338,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le bisphénol S, couramment abrégé BPS, appelé aussi 4,4'-sulfonyldiphénol, est un composé chimique de formule (C6H4OH)2SO2 de la famille des bisphénols. Il présente ainsi deux fonctions phénol –C6H4OH de part et d'autre d'un sulfonyle –SO2 et est souvent utilisé comme réactif dans les réactions époxy, notamment les colles époxy à prise rapide.

Préparation

Le bisphénol S peut être préparé par sulfonation du phénol : on fait réagir deux équivalents de phénol C6H5OH avec un équivalent d'acide sulfurique H2SO4 :

2 C6H5OH + H2SO4 → (C6H4OH)2SO2 + 2 H2O.

Cependant, cette réaction produit également l'isomère 2,4'-sulfonyldiphénol :

Synthèse du bisphénol S.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée de « 4,4'-Sulfonyldiphenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 août 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. a et b Sigma Aldrich

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Bisphénol S de Wikipédia en français (auteurs)

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