Acide thiodipropanoïque

Acide thiodipropanoïque
Acide thiodipropanoïque
Acide thiodipropanoïque
Général
Nom IUPAC acide 3-(2-carboxyéthylsulfanyl)propanoïque
Synonymes acide thiodipropionique
acide 3,3'-thiodipropanoïque
TDPA
sulfure de bis(2-carboxyéthyle)
acide thiodihydracrylique
acide 3,3'-sulfanediyldipropanoïque
No CAS 111-17-1
No EINECS 203-841-3
No RTECS UF7990000
PubChem 8096
No E E388
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H10O4S  [Isomères]
Masse molaire[2] 178,206 ± 0,012 g·mol-1
C 40,44 %, H 5,66 %, O 35,91 %, S 17,99 %,
pKa 4,11 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion 131-134 °C[3]
129 °C[1]
Solubilité 37,2 g·l-1 à 26°C[1]
Point d’éclair 128 °C[3]
Précautions
Directive 67/548/EEC[3]
Irritant
Xi
Phrases R : 36,
Phrases S : 26,
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H319, P305+P351+P338,
Écotoxicologie
DL50 2 g/kg (souris, oral)[1]
175 mg/kg (souris, i.v.)[1]
250 mg/kg (souris, i.p.)[1]
3 g/kg (rat, oral)[1]
500 mg/kg (rat, i.p.)[1]
LogP -0,180 (eau/octanol)[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide thiodipropanoïque ou acide thiodipropionique est un acide dicarboxylique de formule semi-développée S(CH2CH2COOH)2. C'est aussi un thioéther, le sulfure de bis(2-carboxyéthyle).

Il est utilisé comme additif alimentaire, E388 en tant qu'antioxydant. Il réduit l'oxydation de l'huile de soja, l'huile d'olive et l'huile de palme, et empêche aussi la décomposition de la vitamine E dans ces huiles[4],[5]. C'est un antioxydant halal, casher et végétarien[4].

Notes et références

  1. a, b, c, d, e, f, g, h et i (en) « Thiodipropionic acid » sur ChemIDplus
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c et d 3,3′-Thiodipropionic acid chez Sigma-Aldrich.
  4. a et b http://www.les-additifs-alimentaires.com/E388.php
  5. G. Kajimoto, H. Yoshida, A. Shibahara, Effect of thiodipropionic acid on the decomposition of tocopherol in oils by autoxidation , Yukagaku, 1988, vol. 37(4), pp. 294-298.

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Acide thiodipropanoïque de Wikipédia en français (auteurs)

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