Acide muconique

Acide muconique
Acide muconique
Muconic acid EE.png
Structure de l'acide trans,trans-muconique
Général
Nom IUPAC acide (2E,4E)-hexa-2,4-diènedioïque
Synonymes acide trans,trans-buta-1,3-diène-1,4-dicarboxylique
No CAS 3588-17-8
No EINECS 222-724-8
PubChem 5356793
ChEBI 27036
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 142,1094 ± 0,0064 g·mol-1
C 50,71 %, H 4,26 %, O 45,03 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’acide muconique est un composé chimique de formule HOOC–CH=CH–CH=CH–COOH. C'est un acide dicarboxylique linéaire à six atomes de carbone présentant deux double liaisons qui définissent trois diastéréoisomères :

Muconic acid EE.png Muconic acid EZ.png Muconic acid ZZ.png
trans,trans cis,trans cis,cis

Parmi ceux-ci, c'est l'acide trans,trans-muconique qui présente un intérêt biologique en tant que métabolite de la dégradation du benzène chez l'homme. Sa détection dans l'urine constitue un marqueur de l'exposition au benzène dans l'environnement du patient[2],[3].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Viroj Wiwanitkit, Suphan Soogarun et Jamsai Suwansaksri, « A Correlative Study on Red Blood Cell Parameters and Urine Trans, Trans-Muconic Acid in Subjects with Occupational Benzene Exposure », dans Toxicologic Pathology, vol. 35, no 2, février 2007, p. 268-269 [texte intégral (page consultée le 30 juin 2011)]  DOI:10.1080/01926230601156278 PMID : 17366320
  3. ↑ (en) V. M. Weaver, C. T. Davoli, P. J. Heller, A. Fitzwilliam, H. L. Peters, J. Sunyer, S E. Murphy, G W. Goldstein et J. D. Groopman, « Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels », dans Environmental Health Perspectives, vol. 104, 1996, p. 318-323 [texte intégral (page consultée le 30 juin 2011)]  DOI:10.1289/ehp.96104318 PMID : 8919771

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