Scutellarine

Scutellarine
Scutellarine
Scutellarine
Général
Nom IUPAC acide (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-4-oxochromèn-7-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylique
Synonymes bréviscapine
4',5,6-trihydroxyflavone-7-O-β-D-glucuronide
No CAS 27740-01-8
PubChem 185617
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaunes en forme d'aiguilles
Propriétés chimiques
Formule brute C21H18O12  [Isomères]
Masse molaire[1] 462,3604 ± 0,0217 g·mol-1
C 54,55 %, H 3,92 %, O 41,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion 218 à 220 °C [2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La scutellarine est un composé de la famille des flavones, naturellement présent dans les plantes de la famille des Scutellaria (d'où son nom provient), mais aussi dans celles des Erigeron et dans les Jacarandas. C'est en fait plus précisément un hétéroside de flavone, le 7-O-glucuronide de la scutellaréine.

Comme la plupart des flavones et hétérosides de flavones, la scutellarine se présente sous la forme de cristaux jaunes en forme d'aiguilles. Elle a un gout amer, et se dissout dans l'éthanol et l'éther.

Utilisation

La scutellarine, comme la valériane, est un sédatif naturel[3].

Certaines études in vitro ont montré que la scutellarine (comme la scutellaréine) semblait provoquer l'apoptose de cellules cancéreuses, en particulier sur les cellules cancéreuses mammaires et ovariennes.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) M.P. Yuldashev, « Flavonoids of the epigeal part ofScutellaria comosa », dans Chemistry of Natural Compounds, vol. 35, no 2, mars 1999, p. 212-213 [lien DOI (page consultée le 1er février 2010)] 
  3. E. E. Shook: Advanced Treatise on Herbology. Health Research Books, 1998, ISBN 0787307890

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Scutellarine de Wikipédia en français (auteurs)

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