Triéthylamine

Triéthylamine: Triéthylamine

Structure de la triéthylamine

Général

Nom IUPAC N,N-diéthyléthanamine

N^o CAS 121-44-8

N^o EINECS 204-469-4

FEMA 4246

SMILES

CCN(CC)CC
PubChem, Vue 3D

InChI

InChI : Vue 3D
InChI=1/C6H15N/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3

Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₆H₁₅N [Isomères]

Masse molaire^[4] 101,19 ± 0,0061 g·mol^-1
C 71,22 %, H 14,94 %, N 13,84 %,

Moment dipolaire 0,66 ± 0,05 D^[2]

Diamètre moléculaire 0,608 nm^[3]

Propriétés physiques

T° fusion -115 °C^[1]

T° ébullition 89 °C^[1]

Solubilité dans l'eau à 20 °C : 170 g·l^-1^[1]

Masse volumique 0,7495 g·cm^-3 (0 °C)^[5]

équation^[6] : $\rho=0.7035/0.27386^{(1+(1-T/535.15 )^{ 0.2872 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 158,45 à 535,15 K.
Valeurs calculées :
0,72449 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

158,45 -114,7 8,2843 0,8383

183,56 -89,59 8,09615 0,81927

196,12 -77,03 8,00016 0,80955

208,68 -64,47 7,90278 0,7997

221,23 -51,92 7,80393 0,7897

233,79 -39,36 7,70351 0,77953

246,35 -26,8 7,60141 0,7692

258,9 -14,25 7,49752 0,75869

271,46 -1,69 7,39169 0,74798

284,02 10,87 7,28378 0,73706

296,57 23,42 7,17361 0,72591

309,13 35,98 7,06099 0,71452

321,69 48,54 6,9457 0,70285

334,24 61,09 6,82747 0,69088

346,8 73,65 6,70599 0,67859

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

359,36 86,21 6,58093 0,66594

371,91 98,76 6,45184 0,65287

384,47 111,32 6,31821 0,63935

397,03 123,88 6,17942 0,62531

409,58 136,43 6,03468 0,61066

422,14 148,99 5,883 0,59531

434,7 161,55 5,72307 0,57913

447,25 174,1 5,55316 0,56193

459,81 186,66 5,37082 0,54348

472,37 199,22 5,1725 0,52342

484,92 211,77 4,95258 0,50116

497,48 224,33 4,70135 0,47574

510,04 236,89 4,39915 0,44516

522,59 249,44 3,99205 0,40396

535,15 262 2,569 0,25996

T° d'auto-inflammation 230 °C^[1]

Point d’éclair -17 °C (coupelle fermée)^[1]

Limites d’explosivité dans l’air 1,2–8 %vol^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 7,2 kPa^[1]

équation^[6] : $P_{vs}=exp(56.55+\frac{-5681.9}{T}+(-4.9815) \times ln (T) + (1.2363E-17) \times T^{6})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 158,45 à 535,15 K.
Valeurs calculées :
9 126,34 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

158,45 -114,7 1,0646E-2

183,56 -89,59 0,69

196,12 -77,03 3,61

208,68 -64,47 15,14

221,23 -51,92 53,11

233,79 -39,36 160,35

246,35 -26,8 426,79

258,9 -14,25 1 020,67

271,46 -1,69 2 227,54

284,02 10,87 4 493,18

296,57 23,42 8 465,45

309,13 35,98 15 029,36

321,69 48,54 25 330,94

334,24 61,09 40 787,05

346,8 73,65 63 080,93

T (K) T (°C) P (Pa)

359,36 86,21 94 145,45

371,91 98,76 136 137,96

384,47 111,32 191 412,17

397,03 123,88 262 492,91

409,58 136,43 352 059,65

422,14 148,99 462 944,8

434,7 161,55 598 151,59

447,25 174,1 760 896,69

459,81 186,66 954 681,9

472,37 199,22 1 183 399,88

484,92 211,77 1 451 479,74

497,48 224,33 1 764 079,87

510,04 236,89 2 127 338,31

522,59 249,44 2 548 695,02

535,15 262 3,0373E6

Point critique 30,3 bar, 261,85 °C^[7]

Thermochimie

C_p

équation^[6] : $C_{P} = (111480) + (368.13) \times T$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 361,92 K.
Valeurs calculées :
221,238 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 185 110 1 829

210 -63,15 188 787 1 866

216 -57,15 190 996 1 887

221 -52,15 192 837 1 906

226 -47,15 194 677 1 924

232 -41,15 196 886 1 946

237 -36,15 198 727 1 964

243 -30,15 200 936 1 986

248 -25,15 202 776 2 004

253 -20,15 204 617 2 022

259 -14,15 206 826 2 044

264 -9,15 208 666 2 062

270 -3,15 210 875 2 084

275 1,85 212 716 2 102

280 6,85 214 556 2 120

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

286 12,85 216 765 2 142

291 17,85 218 606 2 160

297 23,85 220 815 2 182

302 28,85 222 655 2 200

307 33,85 224 496 2 219

313 39,85 226 705 2 240

318 44,85 228 545 2 259

324 50,85 230 754 2 280

329 55,85 232 595 2 299

334 60,85 234 435 2 317

340 66,85 236 644 2 339

345 71,85 238 485 2 357

351 77,85 240 694 2 379

356 82,85 242 534 2 397

361,92 88,77 244 710 2 418

équation^[8] : $C_{P} = (55.793) + (3.3337E-1) \times T + (2.2077E-4) \times T^{2} + (-3.4942E-7) \times T^{3} + (1.0838E-10) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
166,408 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 128 676 1 272

286 12,85 161 746 1 598

330 56,85 178 575 1 765

373 99,85 194 820 1 925

416 142,85 210 771 2 083

460 186,85 226 700 2 240

503 229,85 241 804 2 390

546 272,85 256 385 2 534

590 316,85 270 701 2 675

633 359,85 284 051 2 807

676 402,85 296 729 2 932

720 446,85 308 972 3 053

763 489,85 320 201 3 164

806 532,85 330 690 3 268

850 576,85 340 651 3 366

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 349 637 3 455

936 662,85 357 896 3 537

980 706,85 365 618 3 613

1 023 749,85 372 484 3 681

1 066 792,85 378 719 3 743

1 110 836,85 384 495 3 800

1 153 879,85 389 611 3 850

1 196 922,85 394 272 3 896

1 240 966,85 398 649 3 940

1 283 1 009,85 402 630 3 979

1 326 1 052,85 406 413 4 016

1 370 1 096,85 410 187 4 054

1 413 1 139,85 413 894 4 090

1 456 1 182,85 417 743 4 128

1 500 1 226,85 421 962 4 170

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,398^[3]

Précautions

Directive 67/548/EEC

C
F

Numéro index :
612-004-00-5

Symboles :
C : Corrosif
F : Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R35 : Provoque de graves brûlures.
R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.

Phrases S :
S3 : Conserver dans un endroit frais.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
(S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants.
S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.

Phrases R : 11, 20/21/22, 35,

Phrases S : (1/2), 3, 16, 26, 29, 36/37/39, 45,

Transport

-

1296

Numéro ONU :
1296 : TRIÉTHYLAMINE

NFPA 704

3

3

0

SGH^[9]

Danger H225, H302, H312, H314, H332,

H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H312 : Nocif par contact cutané
H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires
H332 : Nocif par inhalation

Écotoxicologie

LogP 1,45^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,1 ppm
haut : 0,65 ppm^[10]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La triéthylamine ou N,N-diéthyléthanamine est un composé chimique de formule brute N(CH₂CH₃)₃, couramment noté Et₃N. On le rencontre fréquemment en synthèse organique] et ce parce qu'il constitue l'amine tertiaire symétrique la plus simple liquide à température ambiante. Elle présente une forte odeur de poisson proche de celle de l'ammoniac. La diisopropyléthylamine est plus largement utilisée en remplacement de Et₃N. Elle est communément employée en synthèse organique comme une base, par exemple dans la préparation des esters et amides à partir des chlorures d'acide.

Formation d'un ester et d'un amide à partir d'un chlorure d'acyle. L'acide chlorhydrique qui se forme est piégé sous forme de sel.

Ces réactions conduisent à la formation d'acide chlorhydrique qui, se combinant à la triéthylamine, forme un sel, le chlorhydrate de triéthylammonium. Cette réaction élimine l'acide chlorhydrique du mélange, ce qui est nécessaire pour obtenir une réaction quantitative, c'est-à-dire avec un rendement de 100%.

Comme les autres amines tertiaires, Et₃N catalyse la formation des mousses polyuréthanes et des résines époxy. Elle est aussi très utile dans les réactions de ß-élimination.

Elle est également utilisée dans les oxydations de Swern :

La triéthylamine s'alkyle facilement pour donner l'ammonium quaternaire correspondant :

Alkylation de la triéthylamine.

Références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} TRIETHYLAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50

↑ ^{a et b} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0071432205), p. 2.289

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6)

↑ Numéro index 612-004-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ Triethylamine sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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Produit chimique facilement inflammable
Amine

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Triéthylamine de Wikipédia en français (auteurs)

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