Succinate

Succinate

Acide succinique

Acide succinique
formule topologique de l'acide succinique
formule topologique de l'acide succinique
Général
Nom IUPAC Acide butanedioïque
No CAS 110-15-6
No EINECS 203-740-4
No E E363
Apparence cristaux blancs inodores
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6O4  [Isomères]
Masse molaire 118,088 gmol-1
C 40,68 %, H 5,12 %, O 54,19 %,
pKa 4,16; 5,61
Propriétés physiques
T° fusion 185 °C
T° ébullition 235 °C (décomposition)
Solubilité eau: 70 g/l à 20 °C
Masse volumique 1,56
T° d’auto-inflammation 630 °C
Point d’éclair 235 °C
Précautions
SIMDUT[1]
Produit non classifié
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide succinique est un diacide carboxylique aliphatique, dénommé également acide butane-1,4-dioïque et de formule semi-développée HOOC-CH2-CH2-COOH.

Il est présent dans tous les organismes vivants et intervient dans le métabolisme cellulaire, en particulier dans le métabolisme des lipides entre l'acide cétoglutarique et l'acide fumarique lors du cycle de Krebs dans la mitochondrie.


Sommaire

Origine

L'acide succinique a été extrait pour la première fois du succin ou ambre jaune, ce qui a contribué à sa dénomination. On le retrouve aussi dans le lignite, mais surtout cette molécule du vivant, composé indispensable au processus d'oxydo-réduction cellulaire, peut être extrait de divers organismes végétaux et animaux, citons la laitue vireuse ou la grande chélidoine, ou encore les organes comme la rate de boeuf ou les déjections cellulaires comme les urines.

Propriétés physico-chimiques

L'acide succinique se présente sous forme de poudre, dont le point de fusion est 185 °C. Si on continue à chauffer jusque vers 235 °C, il donne l'anhydride succinique qui se volatilise immédiatement. L'anhydride succinique de formule C4H4O4 est un solide qui fond à 120 °C.

Il réagit facilement avec l'ammoniac NH3 pour donner des succinimides, avec le phénol pour engendrer des succinéides.

L'acide organique aux deux groupes carboxyles peut céder deux protons pour donner l'ion succinate, selon un équilibre acido-basique en solution aqueuse. C'est un acide faible : pKa1 = 4,2 et pKa2 = 5,6.

Production et synthèse

Il est produit industriellement à partir d'acétylène et de formaldéhyde.

Acide succinique et vin

L’acide succinique entre également dans la composition du vin et du vinaigre et est toujours obtenu lors de la fermentation alcoolique du sucre en petites quantités, environ 1 g pour 100 g d’alcool. La formation d'acide succinique et de butane-2,3-diol à partir d’éthanal (acétaldéhyde) peut se résumer de la façon suivante:

  • acide succinique
L'éthanal réagit avec l'eau pour former de l'acide succinique.
  • butane-2,3-diol
L'éthanal produit du butan-2,3-diol par condensation avec l'éthanol.

Voir aussi

Références

  1. « Acide succinique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
  • Portail de la vigne et du vin Portail de la vigne et du vin
Ce document provient de « Acide succinique ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Succinate de Wikipédia en français (auteurs)

Игры ⚽ Поможем сделать НИР

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Succinate — Suc ci*nate, n. [L. succinum, sucinum, amber, from succus, sucus, juice, sap: cf. F. succinate.] (Chem.) A salt of succinic acid. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Succinate —   [zu lateinisch suc(c)inum »Bernstein«], Salze und Ester der Bernsteinsäure. Bedeutung haben v. a. einige mit Polyalkoholen hergestellte Succinate als Lösungsmittel und Weichmacher für Kunststoffe und Wachse …   Universal-Lexikon

  • Succināte — Succināte, Bernsteinsäuresalze, z. B. Natriumsuccinat, bernsteinsaures Natron …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • succinate — [syksinat] n. m. ÉTYM. 1800; de succinique, et ate. ❖ ♦ Chim. Sel de l acide succinique …   Encyclopédie Universelle

  • succinate — [suk′sə nāt΄] n. a salt or ester of succinic acid …   English World dictionary

  • Succinate — Struktur des Succinat Anions Unter dem Begriff Succinate werden die Salze und Ester der Bernsteinsäure (HOOC–CH2CH2COOH) verstanden. Das Stoffwechselintermediat Bernsteinsäure liegt in allen Lebewesen als Succinat Anion vor. Die allgemeine Formel …   Deutsch Wikipedia

  • succinate — sukcinatas statusas T sritis chemija formulė [(R,M)OOCCH₂]₂ atitikmenys: angl. succinate rus. сукцинат ryšiai: sinonimas – butandioatas …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • Succinate dehydrogenase — (ubiquinone) Subunits: SdhA, SdhB, SdhC and SdhD Identifiers EC number …   Wikipedia

  • succinate dehydrogenase — n an iron containing flavoprotein enzyme that catalyzes often reversibly the dehydrogenation of succinic acid to fumaric acid in the presence of a hydrogen acceptor and that is widely distributed esp. in animal tissues, bacteria, and yeast called …   Medical dictionary

  • succinate dehydrogenase — succinate dehydrogenase. См. сукцинатдегидрогеназа. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”