Litak
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Cladribine
Cladribine |
|
Général |
Nom IUPAC |
2-chloro-2'desoxyadénosine ou
[2-chloro-9-(2-désoxy-bêta-D-ribofuranosyl)-9H-purin-6-yl]amine |
No CAS |
4291-63-8 |
Code ATC |
BB04 |
PubChem |
1546 |
SMILES |
|
InChI |
InChI=1/C10H12ClN5O3/c11-10-14-8(12)7-9(15-10)16(3-13-7)6-1-4(18)5(2-17)19-6/h3-6,17-18H,1-2H2,(H2,12,14,15)/f/h12H2
|
Apparence |
cristaux blancs |
Propriétés chimiques |
Formule brute |
C10H12ClN5O3 [Isomères]
|
Masse molaire |
285,687 g∙mol-1
C 42,04 %, H 4,23 %, Cl 12,41 %, N 24,51 %, O 16,8 %,
|
Propriétés physiques |
T° fusion |
210 à 220 °C |
Précautions |
Directive 67/548/EEC
|
T
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|
Symboles :
T : Toxique
Phrases R :
R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.
Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
|
Phrases R : 23/24/25, 36/37/38, |
Phrases S : 22, 26, 36, 45, |
Données pharmacocinétiques |
Biodisponibilité |
55% (voie orale) |
Demi-vie d’élim. |
35min (alpha) / 6.7h (béta) |
Considérations thérapeutiques |
Voie d’administration |
parentérale, orale |
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.
|
La cladribine est un médicament anticancéreux indiqué dans le traitement de la leucémie à tricholeucocytes.
c'est un analogue purique non métabolisé par l’adénosine-déaminase; elle est phosphorylée en 2-CdATP (ou 2 chloro-2'-désoxy ATP) qui bloque la synthèse de l’ADN en inhibant la ribonucléotide-réductase et l’ADN polymérase alfa[1]. De ce fait, elle est à la fois active sur les cellules en cours de division et sur les cellules quiescentes.
La Cladribine existe sous trois formes:
- perfusion intraveineuse
- injection sous cutanée
- voir orale (non disponible en France)[2]
L'étude clinique de la forme injectable en sous cutanée montre une équivalence à dose totale sur 5 jours (7 pour la perfusion). L'avantage résidant surtout dans la diminution du besoin d'hospitalisation.
références
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